三甲基-1,4-苯醌自由基阴离子 | 3599-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-1,4-苯醌自由基阴离子
• 英文名称: trimethyl-1,4-benzoquinone radical anion
• 英文别名: 2,3,5-trimethyl-[1,4]benzoquinone; radical anion；2,3,5-Trimethyl-1.4-benzosemichinon anion radikal；2,3,5-Trimethyl-1,4-benzosemichinon
• CAS: 3599-41-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: CSRPMJZVROUVCC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-1,4-苯醌自由基阴离子 以 水 为溶剂， 生成 2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 三甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  由醌和对苯二酚形成的烷基和甲氧基取代的半醌的脉冲辐解比较研究

  摘要：

  吸收光谱和速率常数的12烷基和甲氧基取代的半醌阴离子自由基（Q歧化- ）由单电子还原（使用CO产生2 -作为还原剂）的1,4-苯醌和1,4- -萘醌（Q）以及氧化（使用N 3室温下，在50 m M磷酸钠缓冲液（pH 7.40 ）中通过脉冲辐射分解法测定相应的氢醌（QH 2）作为氧化剂。Q的光谱和动力学特征-仅适度取决于Q是否-从Q或QH产生2。苯并半醌的光谱显示出两个峰，最大峰在310–320 nm，大约为。430 nm，比率约为2–2.5。测定摩尔吸收系数。对于Q速率常数-歧化（2 ķ 1）与取代基的性质是相关的。而2 k 1几乎不受到甲基取代，Q -含异丙基，叔丁基和甲氧基的取代基均高于未取代和甲基取代的C明显更稳定- 。

  DOI：

  10.1039/a801082j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲基-1,4-苯醌自由基阴离子
  参考文献：
  名称：

  半醌自由基参与卷烟主流烟气的体外细胞毒性。

  摘要：

  香烟烟雾中的自由基引起了极大的关注，因为它们被认为部分负责与吸烟有关的多种病理。对苯二酚，邻苯二酚及其甲基取代的衍生物在香烟烟雾的颗粒相中含量很高，它们是已知的半醌自由基的前体。在这项研究中，使用中性红吸收（NRU）测定法确定了这些二羟基苯的体外细胞毒性，并通过电子顺磁共振（EPR）确定了它们的自由基形成能力。发现所有研究的二羟基苯溶解在NRU分析所用的细胞培养基中时，都会产生相当数量的半醌自由基。对苯二酚在生理pH值下形成半醌自由基的能力最高，即使它不是最具细胞毒性的二羟基苯。发现甲基取代的二羟基苯比氢醌或邻苯二酚更具细胞毒性。发现通过二羟基苯的自氧化形成半醌自由基取决于相应的醌/半醌自由基氧化还原对的还原电位。在我们的研究中，发现产生半醌自由基的能力不足以解释二羟基苯之间的细胞毒性差异。因此，还必须涉及其他毒性机制。在细胞毒性测定和EPR分析中观察到的2,6-二甲基对苯二酚和对苯二酚之

  DOI：

  10.1021/tx060162u