oct-3-yn-1-yl benzoate | 1258221-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-3-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: Oct-3-ynyl benzoate
• CAS: 1258221-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XDHBZJBFFRPYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 oct-3-yn-1-yl benzoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2‐(2‐butyl‐4,4‐dimethyl‐5‐oxocyclopent‐1‐en‐1‐yl)ethyl benzoate 、 2‐(2‐butyl‐4,4‐dimethyl‐3‐oxocyclopent‐1‐en‐1‐yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oct-3-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832

文献信息

• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• Fluorine-Enabled Cationic Gold Catalysis: Functionalized Hydration of Alkynes
  作者：Weibo Wang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201003593

  日期：——

  Fluorine makes it possible: A cationic fluorine–gold species generated by fluorination of a low‐valence gold complex mediates the “functionalized hydration” of alkynes. A triple bond is used to install a carbonyl group and two new bonds on the α‐carbon atom, all occurring in one pot, under mild conditions and in very good yields (see scheme).

  氟使之成为可能：低价金络合物氟化产生的阳离子氟-金物质介导炔烃的“功能化水合”。三键用于在羰基上安装羰基和两个新键，所有这些均在一个锅中以温和的条件和很高的收率出现（参见方案）。
• Library-friendly synthesis of fluorinated ketones through functionalized hydration of alkynes and investigation of the reaction mechanism
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.006

  日期：2011.10

  A library-friendly synthesis of alpha-substituted-alpha-fluoroketones through functionalized hydration of alkynes in one pot under mild conditions is reported. The ready availability of alkynes and organoboronic acids makes this reaction quite attractive. We also studied the key intermediate a fluorinated cationic gold species using in situ NMR spectroscopy and ESI-high resolution mass spectrometry. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。