[(3-methylbut-2-enoyloxy)methyl]triphenylphosphonium chloride | 1042165-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-methylbut-2-enoyloxy)methyl]triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: [(3-methylbut-2-enyloxy)methyl]triphenylphosphonium chloride；3-Methylbut-2-enoyloxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 1042165-31-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂P*Cl
• 分子量: 410.88
• InChiKey: SQHICAMMEHLXFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-methylbut-2-enoyloxy)methyl]triphenylphosphonium chloride 、 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以40%的产率得到3-OTBS-Vibsanin E
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxyvibsanin E 的全合成

  摘要：

  已经实现了甲硅烷基保护的3-羟基vibsanin E衍生物的合成。关键步骤是通过 Rubottom 氧化对高级三环中间体进行区域和立体选择性 CH 羟基化。 羟基vibsanin E - CH羟基化 - Rubottom氧化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216912
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (羟基甲基)三苯基氯化鏻 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到[(3-methylbut-2-enoyloxy)methyl]triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Anders–Gaßner variant on the Wittig reaction: new methodology for the synthesis of 3,3-dimethylacroyl enol esters

  摘要：

  A one pot synthesis of the 3,3-dimethylacroyl enol ester function found in the vibsane type diterpenes has been developed based on the Anders-Gassner variant of the Wittig reaction (AGW reaction). This method uses easily accessible acyloxyalkylidene phosphoranes and a variety of aldehydes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.068

文献信息

• Schwartz, Brett D.; Denton, Justin R.; Lian, Yajing, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8329 - 8332
  作者：Schwartz, Brett D.、Denton, Justin R.、Lian, Yajing、Davies, Huw M. L.、Williams, Craig M.

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting the Anders–Gaßner variant on the Wittig reaction: new methodology for the synthesis of 3,3-dimethylacroyl enol esters
  作者：Brett D. Schwartz、Craig M. Williams、Ernst Anders、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.068

  日期：2008.6

  A one pot synthesis of the 3,3-dimethylacroyl enol ester function found in the vibsane type diterpenes has been developed based on the Anders-Gassner variant of the Wittig reaction (AGW reaction). This method uses easily accessible acyloxyalkylidene phosphoranes and a variety of aldehydes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards the Total Synthesis of 3-Hydroxyvibsanin E
  作者：Huw Davies、Craig Williams、Brett Schwartz、Justin Denton、Paul Bernhardt

  DOI：10.1055/s-0029-1216912

  日期：2009.9

  The synthesis of a silyl-protected derivative of 3-hydroxyvibsanin E has been achieved. The key step is a regio- and stereoselective C-H hydroxylation of an advanced tricyclic intermediate by means of a Rubottom oxidation. hydroxyvibsanin E - C-H hydroxylation - Rubottom oxidation­

  已经实现了甲硅烷基保护的3-羟基vibsanin E衍生物的合成。关键步骤是通过 Rubottom 氧化对高级三环中间体进行区域和立体选择性 CH 羟基化。 羟基vibsanin E - CH羟基化 - Rubottom氧化