1,4-bis(3-mercaptopropyl)benzene | 68712-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-mercaptopropyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(3-mercaptopropyl)-benzol；3-[4-(3-Sulfanylpropyl)phenyl]propane-1-thiol
• CAS: 68712-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂
• 分子量: 226.407
• InChiKey: AEEGOQNUQZIBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-mercaptopropyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 7,8,10,11-Tetracyano-4,13-dithia<5.5>paracyclophane 4,4,13,13-Tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Wahl, Peter; Kay, Kwang-Yol, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 541 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-溴丙基)苯 生成 1,4-bis(3-mercaptopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  层状化合物。六。[3.3] 环烷烃和相关环烷烃的简便合成和光谱性质

  摘要：

  介绍了一种通过二硫杂 [4.4] 环烷合成 [3.3] 环烷的简单方法。检查了各种环芳烃的光谱，并与 [2.2] 类似物的光谱进行了比较。从吸收光谱得出结论，环芳的跨环 π-π 相互作用强烈依赖于环到环的距离和重叠模式。从发射光谱可以看出，平行夹心型的环芳很容易形成正态准分子，而[2.2] 间环芳和[2.2]-和[3.3] 间对环芳形成应变的准分子，显示出明显的荧光带红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1515

文献信息

• Paracyclophanes: Extending the Bridges. Synthesis
  作者：Zissis Pechlivanidis、Henning Hopf、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200800494

  日期：2009.1

  [3.2]paracyclophane (10), [4.2]paracyclophane (14), [4.3]paracyclophane (19) as well as several derivatives of these compounds – among others the bromides 25, the ester 31, the diesters 40–43 – are described using well-established methods of cyclophane chemistry (ring-closure reactions leading to thiacyclophanes, ring contraction by sulfone pyrolysis). The parent systems and their derivatives are now

  制备 [3.2] 对环烷 (10)、[4.2] 对环烷 (14)、[4.3] 对环烷 (19) 以及这些化合物的几种衍生物——其中包括溴化物 25、酯 31、二酯 40——的令人满意的路线43 – 使用成熟的环芳化学方法（导致硫环芳烃的闭环反应，砜热解引起的环收缩）进行描述。母体系统及其衍生物现在可提供克级数量，可用于研究它们的化学性质。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Layered Compounds. LXII. Triple-layered [<i>m</i>.<i>m</i>][<i>n</i>.<i>n</i>]Paracyclophanes: Syntheses and Spectra
  作者：Tetsuo Otsubo、Takashi Kohda、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.53.512

  日期：1980.2

  A series of the title cyclophanes (m, n=2–4) were synthesized by the thermal- and photo-desulfurization methods from dithia intermediates. Their absorption and emission spectra were measured to examine the transannular electronic interaction. The absorption spectra of the title compounds and their TCNE complexes gave the same order of the interaction as seen in the case of double-layered system: [2.2]>[3.3]>[4.4] in neutral state and [3.3]>[2.2]>[4.4] in CT state. The emission spectra are discussed in terms of the existence of excited trimer.

  通过热脱硫和光脱硫方法，从二硫中间体合成了一系列标题环烷（m，n=2-4）。测量了它们的吸收光谱和发射光谱，以研究跨annular 电子相互作用。标题化合物及其 TCNE 复合物的吸收光谱显示出与双层体系相同的相互作用顺序：在中性状态下，[2.2]>[3.3]>[4.4]；在 CT 状态下，[3.3]>[2.2]>[4.4]。根据激发三聚体的存在对发射光谱进行了讨论。
• New orthopara- and orthometacyclophanes
  作者：Masatoshi Asami、Claus Krieger、Heinz A. Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71251-2

  日期：1991.5

  [3.3]Orthoparacyclophane (1), [4.4]orthoparacyclophane (2), and [3.3]orthometacyclophane (3) were synthesized via the corresponding dithiacyclophanes 4, 5, and 6, resp., by sulfone pyrolysis. The conformations of 1-3 are discussed on the basis of H-1-NMR and the X-ray analysis of dithia[4.4]orthometa = cyclphane 4 for which a perpendicular arrangement of the two aromatic rings was found.
• OTSUBO T.; KITASAWA M.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 5, 1515-1520
  作者：OTSUBO T.、 KITASAWA M.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 512-517
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——