tetrahydro-2-methylharman | 486-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tetrahydro-2-methylharman
• 英文别名: 1,2-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1,2-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；Nb-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroharman；N(b)-Methyl-tetrahydro-harman；Nb-Methyltetrahydroharman；Leptocladine；1,2-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 486-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD22053340
• 分子量: 200.283
• InChiKey: VENAANZHUCMOGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 在 硫酸 、 乙醛 作用下， 生成 tetrahydro-2-methylharman
  参考文献：
  名称：

  Barger et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 548,553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• Hoerlein, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 463,467, 470
  作者：Hoerlein

  DOI：——

  日期：——
• Bis Ammonium Salts. Derivatives of Some Carboline and Related Heterocyclic Bases¹
  作者：Allan P. Gray、Ernest E. Spinner、Chester J. Cavallito

  DOI：10.1021/ja01639a057

  日期：1954.5
• Juraschewskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 157,161
  作者：Juraschewskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barger et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 548,553
  作者：Barger et al.

  DOI：——

  日期：——