4,4-dichloro-3-(4-methylphenylsulfonylhydrazono)butyric acid ethyl ester | 1201788-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dichloro-3-(4-methylphenylsulfonylhydrazono)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-4,4-dichloro-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]hydrazono}butanoate；ethyl 4,4-dichloro-3-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]butanoate
• CAS: 1201788-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 367.253
• InChiKey: RPIDYYOWEBIRRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  462.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 、 4,4-dichloro-3-(4-methylphenylsulfonylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以55%的产率得到ethyl [1-(4-{2-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl}phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到4,4-dichloro-3-(4-methylphenylsulfonylhydrazono)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成：“点击”反应的可缩放替代方案

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。

  DOI：

  10.1021/op900252a

文献信息

• Synthesis of an Antibacterial Compound Containing a 1,4-Substituted 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole: A Scaleable Alternative to the “Click” Reaction
  作者：Roger Hanselmann、Gabriel E. Job、Graham Johnson、Rongliang Lou、Jacek G. Martynow、Maxwell M. Reeve

  DOI：10.1021/op900252a

  日期：2010.1.15

  The copper-catalyzed “click” reaction of an azide with an alkyne has become a popular method to build up 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazoles in medicinal chemistry and this approach was used on a laboratory scale during the preparation of novel macrolide 1. However, the manufacture of the key azide component, as well as its subsequent use in the presence of a copper catalyst on a large scale, was associated

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。
• Traceless Tosylhydrazone-Based Triazole Formation: A Metal-Free Alternative to Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Sander S. van Berkel、Sebastian Brauch、Lars Gabriel、Michael Henze、Sebastian Stark、Dimitar Vasilev、Ludger A. Wessjohann、Muhammad Abbas、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/anie.201108850

  日期：2012.5.29

  Triple‐T trick! Traceless tosylhydrazone‐based triazole formation is readily achieved by reacting primary amines with functional α,α‐dichlorotosylhydrozones under ambient conditions. This fast and efficient alternative affords exclusively 1,4‐substituted triazole “click products” with complete retention of configuration. Primary amines, inherent to many natural products, can be modified in this way

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。