2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one | 94569-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-iodo-3-phenoxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexanone；2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-enone
• CAS: 94569-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₂
• 分子量: 342.176
• InChiKey: RCHYZUDQOIXZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过迁移/分子内碘化碘鎓盐构建不同的二氢二苯并呋喃酮

  摘要：

  实现了一种新颖且简便的方法，该方法可从易于获得的环状碘鎓碘化物合成各种二氢二苯并呋喃酮。该方案通过碘化内鎓盐的芳基迁移，然后进行Pd催化的分子内芳基化而进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12209
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无载体的Pd3 Co NCs作为CC偶联反应新有机转化的高效多相纳米催化剂。

  摘要：

  通过水热途径合成的无支撑的非均相Pd3 Co纳米结构复合材料（NC），在碘鎓盐的多变量Heck-，Sonogashira-和Suzuki型偶联反应中充当有效的催化体系。对双金属Pd3 Co NCs的XPS分析证实元素组成为75％的钯和25％的钴。此外，高分辨率（HR）TEM分析证实了Pd3 Co双金属纳米颗粒的球形形态。NC的平均直径为14.8nm。偶合反应通过α-碘代烯的生成和苯基的同时迁移而进行，从而得到具有更高原子经济性的支架。异质Pd3 Co NCs可以循环使用，最多可重复五个反应周期，而催化能力没有任何显着变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901834

文献信息

• New highly soluble dimedone-derived iodonium ylides: preparation, X-ray structure, and reaction with carbodiimide leading to oxazole derivatives
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Pavlo Solntsev、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c2cc35708a

  日期：——

  Highly soluble dimedone-derived o-alkoxyphenyliodonium ylides have been prepared and characterized by single crystal X-ray diffraction. These new iodonium ylides are useful reagents for the preparation of oxazole derivatives by reaction with carbodiimides.

  已经制备了高度可溶的由二甲酮衍生的邻烷氧基苯基碘鎓的烷基化物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。这些新的碘化碘化物是通过与碳二亚胺反应制备恶唑衍生物的有用试剂。
• Capture of electron-deficient species with aryl halides. New syntheses of hypervalent iodonium ylides
  作者：Robert M. Moriarty、B. R. Bailey、O. Prakash、Indra Prakash

  DOI：10.1021/ja00291a044

  日期：1985.3

  Les decompositions thermiques, catalytiques et photochimiques de divers azides en presence d'iodoarenes sont effectuees

  Les 分解热学、催化和光致化学物质 de divers azides en present d'iodoarenes sont effectuees
• A New Iodonium Ylide-Based Three-Component Reaction Leading to 2-Spirosubstituted Dihydrofurans under Microwave Irradiation
  作者：Xing-Chao Tu、Yan Yu、Man-Su Tu、Bo Jiang、Chao Li、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1732

  日期：2014.3

  A new iodonium ylide‐based three‐component reaction for the synthesis of highly functionalized 2‐spirosubstituted dihydrofurans starting from readily available common reactants has been developed under microwave irradiation. The procedure is facile, avoiding time‐consuming and costly syntheses, tedious work‐up and purifications of precursors as well as protection/deprotection of functional groups.

  在微波辐射下，已经开发了一种新的基于碘鎓内鎓盐的三组分反应，该反应可从容易获得的普通反应物开始合成高度官能化的2-螺取代的二氢呋喃。该过程很容易，避免了耗时且昂贵的合成，繁琐的前体处理和纯化以及对官能团的保护/脱保护。该方法由于反应时间短且易于加工而非常有效，为构建多取代的螺二氢呋喃骨架提供了有效的策略。
• Synthesis and Structural Characterization of New Cu(I) Complexes with the Antithyroid Drug 6-<i>n</i>-Propyl-thiouracil. Study of the Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of Iodonium Ylides toward Benzo[<i>b</i>]furans with Pharmaceutical Implementations
  作者：K. Paizanos、D. Charalampou、N. Kourkoumelis、D. Kalpogiannaki、L. Hadjiarapoglou、A. Spanopoulou、K. Lazarou、M. J. Manos、A. J. Tasiopoulos、M. Kubicki、S. K. Hadjikakou

  DOI：10.1021/ic3014255

  日期：2012.11.19

  activity on the intermolecular cycloaddition of iodonium ylides toward benzo[b]furans formation. The results show that both the metal and the ligand type affect the catalytic affinity of the complexes. The highest yield of benzo[b]furan was derived when complexes 2, 3, and 4 were used as catalysts. The mechanism of the Cu(I)-catalyzed and uncatalyzed intramolecular cycloaddition of iodonium ylide has been

  在存在或不存在摩尔比为1：1：2的三苯基膦（tpp）或三（对甲苯基）膦（tptp）的情况下，碘化亚铜（I）与6-正丙基硫氧嘧啶（ptu）的反应形成具有式[CuI（ptu）2 ]（甲苯）（1），[CuI （tpp）2（ptu）]（2）和[CuI（tptp）2（ptu）]的混合配体Cu（I）配合物（3）。该复合物已通过FT-IR，1 H NMR，UV-vis，光谱技术和单晶X射线晶体学进行了表征。来自两个ptu配体的两个硫原子和一个碘化物在1的金属中心周围形成三角几何形状。通过氢键的分子内相互作用导致具有Z字形构象的弯曲带状聚合物超分子结构。在2和3的情况下，来自两个芳基膦的两个磷原子，一个硫原子和一个碘化物阴离子在铜离子周围形成四面体。分子内氢键相互作用导致二聚化。配合物1 - 3和已经公知的有式中，[（TPSB）2的Cu（μ 2 -I）2的Cu（TPSB）2 ]（4）（TBSB =三苯），[（TPP）的Cu（μ
• Efficient synthesis of β-substituted α-haloenones by rhodium(ii)-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides
  作者：Yong Rok Lee、Yong Ug Jung

  DOI：10.1039/b111206f

  日期：2002.5.10

  Rhodium(II)-catalyzed and thermal reaction of iodonium ylides are described. Rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with benzyl halides and acid halides afforded α-chloro-α,β-enones and α-bromo-α,β-enones in good yields, whereas thermal reactions of iodonium ylides in a solvent such as benzene afforded α-iodo-α,β-enones in good yields.

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。