diethyl [(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]phosphonate | 89102-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 3-diethylphosphonomethyl-5-phenylisoxazole；diethyl (5-phenylisoxazol-3-yl)methylphosphonate；Phosphonic acid, [(5-phenyl-3-isoxazolyl)methyl]-, diethyl ester；3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 89102-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: AHWFZDXFEZZDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzoyl)-3,3-dimethylpiperidin-4-one 、 diethyl [(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]phosphonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以26 mg的产率得到(3-chlorophenyl) {(4E)-3,3-dimethyl-4-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methylidene]piperidin-1-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYLMETHYLIDENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF mGluR5 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLIDÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其作为mGluR5受体活性的变构调节剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的药剂，如精神分裂症或认知能力下降、痴呆症或认知障碍，或其他可能直接或间接与谷氨酸功能障碍相关的病理的方法。

  公开号：

  WO2019002571A1
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl [(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of diethyl 3-methylisoxazoline and isoxazolephosphonates, potent synthons to biological active compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19923340314

文献信息

• Antibacterial monic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04812470A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein R is a group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, phenyl, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or C.sub.2-8 alkynyl each of which may optionally be substituted; or C.sub.3-7 cycloalkyl, X is a divalent group --Y--C.dbd.C--, and Y is oxygen or sulphur, have antibacterial and/or antimycoplasmal activity.

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。
• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• Synthesis, ?-Deprotonation and Quenching of 3-(Phosphonomethyl)-isoxazoles, facile available synthetic precursors
  作者：R. Neidlein、Th. Eichinger、G. Nkusi

  DOI：10.1002/prac.19923340511

  日期：——
• Antibacterial 1-normon-2-yl-heterocyclic compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0087953B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• US4812470A
  申请人：——

  公开号：US4812470A

  公开（公告）日：1989-03-14