8-(2-aminophenyl)-1,3-dimethylxanthine | 18830-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(2-aminophenyl)-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 8-(2-amino-phenyl)-1,3-dimethyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8-(2-Aminophenyl)-theophyllin；8-(2-Amino-phenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 18830-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: PFYRHBKLMLLPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-aminophenyl)-1,3-dimethylxanthine 、 原甲酸三乙酯 以58%的产率得到9,11-Dimethylpurino[7,8-c]quinazoline-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑和咖啡因类似物对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.046
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 tin 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 8-(2-aminophenyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑和咖啡因类似物对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.046

文献信息

• Ceccarelli; D'Alessandro; Magnante, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 9, p. 1301 - 1312
  作者：Ceccarelli、D'Alessandro、Magnante、Scuri、Zanarella

  DOI：——

  日期：——
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of monoamine oxidase B by selected benzimidazole and caffeine analogues
  作者：Deidré van den Berg、Kevin R. Zoellner、Modupe O. Ogunrombi、Sarel F. Malan、Gisella Terre’Blanche、Neal Castagnoli Jr.、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.046

  日期：2007.6.1

  We have recently reported that a series of (E)-8-styrylcaffeines and (E)-2-styrylbenzimidazoles are moderate to very potent competitive inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B). The most potent member of the series was found to be (E)-8-(3-chlorostyryl)caffeine (CSC) with an enzyme-inhibitor dissociation constant (K(i) value) of 128 nM. In the present study, we have prepared additional caffeine and

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位