(S)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷 | 1217825-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-(-)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(4-Methoxyphenyl)pyrrolidine；(2S)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1217825-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01631836
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HCBLZPKEGFYHDN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 D-葡萄糖 、 Bacillus subtilis glucose dehydrogenase 101 、 imine reductase-44 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  非常规溶剂中亚胺还原酶对环状亚胺的不对称还原

  摘要：

  据报道，首次在非常规溶剂中通过亚胺还原酶 (IRED) 将 2-取代环状亚胺对映选择性还原为相应的手性胺（具有很高的药用价值）。该过程可以在 100 mM 底物负载下进行，并采用分批补料方法，并正式回收催化系统。这些特征带来了在经济和环境可持续性方面大规模应用的潜在兴趣。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301243

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines via Intramolecular­ Reductive Amination
  作者：Huan Zhou、Wenlei Zhao、Tao Zhang、Haodong Guo、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1611533

  日期：2019.7

  Reactions in Organic Synthesis Abstract Catalyzed by the complex generated in situ from iridium and the chiral ferrocene ligand, tert-butyl (4-oxo-4-arylbutyl)carbamate substrates were deprotected and then reductively cyclised to form 2-substituted arylpyrrolidines in a one-pot manner, in which the intramolecular reductive amination was the key step. A range of chiral 2-substituted arylpyrrolidines were

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。