sodium salt of vanillin | 57531-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium salt of vanillin
• 英文别名: vanilin sodium salt；vanillin；sodium 4-formyl-2-methoxyphenolate；Sodium;4-formyl-2-methoxyphenolate
• CAS: 57531-76-7
• 化学式: C₈H₇O₃*Na
• 分子量: 174.132
• InChiKey: FSXRBKIGBYEBHT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of vanillin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-[2-(Hydroxymethyl)phenoxy]-3-methoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  11H-二苯并[b，e，] [1,4]二氧杂品乙酸的合成及其抗炎/镇痛活性。

  摘要：

  合成了一类新的三环芳酸，并被用作抗炎/止痛药以及前列腺素合成酶的抑制剂。通过二芳基醚前体的环化或邻苯二酚的缩合反应制得11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧杂-2-，-3，-7和-8-乙酸和α-甲基乙酸及其衍生物和芳基二卤化物。角叉菜胶足水肿测定法中最有效的化合物是α-甲基-11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧己平-8-乙酸（1 mg / kg = 43％抑制作用）。最有效的酶抑制剂是2-乙酸和α-甲基-7-乙酸（IC50 = 0.1 microM）。还发现其中一些化合物具有高度致溃疡性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a020
• 作为产物：
  描述：

  4-methylguaiacol sodium salt 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 sodium salt of vanillin
  参考文献：
  名称：

  碱在对甲酚催化氧化中的作用

  摘要：

  碱作为对甲酚液相催化氧化对羟基芳香醛的关键组分的研究还远远不够，因此进行了详细的探索。观察到对甲酚被碱活化以形成酚盐，以确保通过比较对甲酚及其酚钠的氧化来证明温和的反应条件。鉴于对副产物分布的分析，还发现过量的碱通过抑制二聚副产物的形成而提高了醛的选择性。碱性醇阴离子促进对苯醌甲基化物和溶剂之间的1,6-加成反应。因此，在具有高 pKa 值和高水含量的溶剂中需要更多的碱。对甲酚氧化过程中痕量酸的检测表明苯氧基自由基机制，而不是为解释非羟基芳烃氧化而提出的经典苄基自由基机制。这些结论对理解碱在反应过程中的作用以及甲酚和非羟基芳烃的催化氧化机理研究都有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.04.003

文献信息

• Speleands. Macropolycyclic receptor cages based on binding and shaping sub-units. Synthesis and properties of macrocycle cyclotriveratrylene combinations. Preliminary communication
  作者：Josette Canceill、Andr� Collet、Jacqueline Gabard、Florence Kotzyba-Hibert、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19820650623

  日期：1982.9.22

  Combination of a receptor unit with a rigid shaping unit produces a new type of receptor molecules of the cryptand class, hollow macropolycyclic molecules termed speleands, capable of substrate inclusion. Two members of this category of compounds 1 and 2, have been synthesized by connecting in a single step, a macro-cyclic [18]-N3O3 binding unit with a rigid cyclotriveratrylene unit via three bridges

  受体单元与刚性成形单元的结合产生了一种新型的隐窝类受体分子，即称为大分子的空心大多环分子，能够结合底物。这类化合物1和2的两个成员，是通过一个步骤通过三个桥连接一个大环[18] -N 3 O 3结合单元与一个刚性环三藜芦烯单元而合成的。化合物1结合甲基乙基铵阳离子，形成外部和内部复合物；对于后者，可以提出以15示意性表示的' speleme '结构。
• Sulfur–Phenolate Exchange: SuFEx‐Derived Dynamic Covalent Reactions and Degradation of SuFEx Polymers
  作者：Yang Chao、Akash Krishna、Muthusamy Subramaniam、Dong‐Dong Liang、Sidharam P. Pujari、Andrew C.‐H. Sue、Guanna Li、Fedor M. Miloserdov、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.202207456

  日期：2022.9.5

  (SuPhenEx) reaction between sulfonimidates and phenols has been shown to generate new sulfonimidates that undergo dynamic covalent reactions with other phenols. The fast, high-yielding, and enantiospecific reactions are useful for both asymmetric synthesis and the degradation of SuFEx polymers. The wide scope of the reaction extends the usefulness of SuFEx and related click reactions.

  磺酰亚胺酯和苯酚之间的硫 (VI)-酚盐交换 (SuPhenEx) 反应已被证明可生成新的磺酰亚胺酯，并与其他酚发生动态共价反应。快速、高产率和对映特异性反应可用于 SuFEx 聚合物的不对称合成和降解。反应范围广泛，扩展了 SuFEx 和相关点击反应的实用性。
• Unifying <i>N</i>-Sulfinylamines with Alkyltrifluoroborates by Organophotoredox Catalysis: Access to Functionalized Alkylsulfinamides and High-Valent S(VI) Analogues
  作者：Subham Das、Pinku Prasad Mondal、Amit Dhibar、Aan Ruth、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01270

  日期：——

  in C–S coupling. This mild and scalable protocol offers operational simplicity and exceptional functional group compatibility, including ketone, ester, amide, nitrile, and halides, that is vulnerable to organolithium or Grignard reagents. Additionally, the sulfinamides are conveniently converted to a variety of important S(VI) compounds, like sulfonamides, sulfonimidamides, and sulfonimidates, among

  我们描述了一种有机光氧化还原催化的 sp 3 C-S 偶联，将N -亚磺胺与实验室稳定的烷基三氟硼酸盐作为潜在亲核对应物，高效地生成烷基亚磺酰胺。与传统有机金属试剂的双电子反应性相比，该催化方法报道了有机金属试剂与N-亚磺酰胺在C-S偶联中的单电子过程。这种温和且可扩展的方案提供了操作简单性和出色的官能团兼容性，包括酮、酯、酰胺、腈和卤化物，这些官能团容易受到有机锂或格氏试剂的影响。此外，亚磺酰胺可以方便地转化为各种重要的 S(VI) 化合物，如磺酰胺、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等。
• Le Baut; Sparfel; Clairc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 441 - 445
  作者：Le Baut、Sparfel、Clairc、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Miksche,G.E. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1038 - 1043
  作者：Miksche,G.E. et al.

  DOI：——

  日期：——