9-(3-叠氮丙基)嘌呤-6-胺 | 675608-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(3-叠氮丙基)嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-(3-azidopropyl)adenine
• 英文别名: 9-(3-azidopropyl)purin-6-amine
• CAS: 675608-70-5
• 化学式: C₈H₁₀N₈
• 分子量: 218.221
• InChiKey: HESOTCOVZPPGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-叠氮丙基)嘌呤-6-胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到9-(3-氨基丙基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  A heptamethine cyanine-based colorimetric and ratiometric fluorescent chemosensor for the selective detection of Ag+ in an aqueous medium

  摘要：

  基于一种A-Ag+–A结合模式，并利用一种含有一种腺嘌呤基团的七甲喹啉结构，开发了一种高度选择性和灵敏度的水溶液中Ag+比率荧光化学传感器，线性范围为0.6×10-7至50×10-7mol L-1。

  DOI：

  10.1039/c2cc17388c
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-氯丙基)嘌呤-6-胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到9-(3-叠氮丙基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤氨基甲基膦衍生物的合成及配位化学

  摘要：

  合成了腺嘌呤9-(2-{双[(二苯基膦酰基)甲基]氨基}乙基)腺嘌呤(La)和9-(3-{双[(二苯基膦酰基)甲基]氨基}丙基)腺嘌呤(Lb)的两种氨甲基膦衍生物. La和Lb用H2O2、元素硫或元素硒氧化产生相应的氧化产物4a/b-6a/b。La 和 Lb 都表现为对晚期过渡金属的双齿配体。La 或 Lb 与 [MX2(cod)] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me) 反应得到螯合物 7a/b-10a/b。La 或 Lb 与 [AuCl(tht)] 或 [{RuCl(μ-Cl)(p-MeC6H4iPr)}2] 反应得到双齿桥接复合物 11a/b 和 12a。所有化合物均已通过微量分析、IR、1H 和 31P{1H} NMR 光谱以及 EI/CI/FAB 质谱进行充分表征。1H{31P} NMR 和 1H-13C 相关实验用于在必要时确认光谱归属。通过 X 射线晶体学分析对两种化合物进行了结构表征。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200300037

文献信息

• A General Method for Preparing Bridged Organosilanes with Pendant Functional Groups and Functional Mesoporous Organosilicas
  作者：Kristýna Bürglová、Achraf Noureddine、Jana Hodačová、Guillaume Toquer、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/chem.201403136

  日期：2014.8.11

  functional material is prepared by the sol‐gel process; 2) the precursor is first subjected to the sol‐gel process, producing porous, clickable bridged silsesquioxanes or periodic mesoporous organosilicas (PMOs), then the desired functional groups are attached by means of CuAAC. Herein, we show the feasibility of both approaches. A series of bridged bis(triethoxysilane)s with different pending organic moieties

  设计并合成了新的含有两个三乙氧基甲硅烷基的有机硅前体，这些基团适合通过溶胶-凝胶法形成有机硅材料。这些前体具有炔基或叠氮基团，可通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）连接目标官能团，可用于以下两种策略的制备功能有机二氧化硅：1）官能团首先在无水条件下由CuAAC附加，然后通过溶胶-凝胶法制备功能材料；2）先对前体进行溶胶-凝胶工艺，生成多孔的，可点击的桥接倍半硅氧烷或周期性的介孔有机硅（PMO），然后通过CuAAC连接所需的官能团。在这里，我们展示了这两种方法的可行性。制备了一系列具有不同待处理有机部分的桥联双（三乙氧基硅烷），证明了第一种方法与许多官能团的相容性。特别地，我们证明仅带有一个衍生位点的有机功能分子可用于生产桥连的有机硅烷和桥连的倍半硅氧烷。在第二种方法中，从含炔或叠氮化物的前体制备可点击的PMO和多孔桥接的倍半硅氧烷，然后用互补的叠氮化物或含炔模型分子进行功能化
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。
• HETEROCYCLIC PEPTIDE KETOAMIDES
  申请人：Powers James C.

  公开号：US20110053858A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel class of peptide α-ketoamides useful for selectively inhibiting calpains, selectively inhibiting cysteine proteases, and generally inhibiting all cysteine proteases, having the formula M-AA 2 -AA 1 -CO—NH—(CH 2 ) n —R 3 . Processes for the synthesis of peptidyl α-ketoamide derivatives. Compositions and methods for inhibiting cysteine proteases, inhibiting calpains, and treating disease caused by cysteine proteases and calpains are provided

  一种新型的肽α-酮酰胺类化合物，可用于选择性抑制卡尔帕因酶、选择性抑制半胱氨酸蛋白酶和一般抑制所有半胱氨酸蛋白酶，其化学式为M-AA2-AA1-CO—NH—(CH2)n—R3。还提供了合成肽基α-酮酰胺衍生物的方法、抑制半胱氨酸蛋白酶、抑制卡尔帕因酶、治疗由半胱氨酸蛋白酶和卡尔帕因酶引起的疾病的组合物和方法。
• Heterocyclic peptide ketoamides
  申请人：Powers James C.

  公开号：US08518885B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  A novel class of peptide α-ketoamides useful for selectively inhibiting calpains, selectively inhibiting cysteine proteases, and generally inhibiting all cysteine proteases, having the formula M-AA2-AA1-CO—NH—(CH2)n—R3. Processes for the synthesis of peptidyl α-ketoamide derivatives. Compositions and methods for inhibiting cysteine proteases, inhibiting calpains, and treating disease caused by cysteine proteases and calpains are provided.

  一种新型的肽α-酮酰胺类化合物，适用于选择性抑制卡尔帕因酶、选择性抑制半胱氨酸蛋白酶和一般抑制所有半胱氨酸蛋白酶，其化学式为M-AA2-AA1-CO—NH—(CH2)n—R3。提供了合成肽α-酮酰胺衍生物的方法。还提供了抑制半胱氨酸蛋白酶、抑制卡尔帕因酶和治疗由半胱氨酸蛋白酶和卡尔帕因酶引起的疾病的组合物和方法。
• Peptidyl α-Ketoamides with Nucleobases, Methylpiperazine, and Dimethylaminoalkyl Substituents as Calpain Inhibitors
  作者：Asli Ovat、Zhao Zhao Li、Christina Y. Hampton、Seneshaw A. Asress、Facundo M. Fernández、Jonathan D. Glass、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm901221v

  日期：2010.9.9

  A series of peptidyl alpha-ketoamides with the general structure Cbz-L-Leu-D,L-AA-CONH-R were synthesized and evaluated as inhibitors for the cystcine proteases calpain I, calpain II, and cathepsin B. Nucleobases, methylpiperazine, and dimethylaminoalkyl groups were incorporated into the primed region of the inhibitors to generate compounds that potentially cross the blood-brain barrier. Two of these compounds (Cbz-Leu-D,L-Abu-CONH-(CH2)(3)-adenin-9-yl and Cbz-Leu-D,L-Abu-CONH-(CH2)(3)-(4-methylpiperazin- l -yl) have been shown to have useful concentrations in the brain in animals. The best inhibitor for calpain I was Cbz-Leu-D,L-Abu-CONH-(CH2)(3)-2-methoxyadenin-9-yl (K-i = 23 nM), and the best inhibitor for calpain II was Cbz-Leu-D,L-Phe-CONH-(CH2)(3)-adenin-9-yl (K-i = 68 nM). On the basis of the crystal structure obtained with heterocyclic peptidyl alpha-ketoamides, we have improved inhibitor potency by introducing a small hydrophobic group on the adenine ring. These inhibitors have good potential to be used in the treatment of neurodegenerative diseases.