[(Z)-2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)vinyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(Z)-2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)vinyl]phosphonic acid
• 英文别名: [(Z)-2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethenyl]phosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₀N₅O₅P
• 分子量: 299.183
• InChiKey: KPJBPHTUYIZMNP-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)vinyl]phosphonic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(Z)-2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethenyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(Z)-2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)vinyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0

文献信息

• Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines
  作者：H.B. Lazrek、A. Rochdi、H. Khaider、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach、J. Balzarini、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00107-0

  日期：1998.4

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.