monoethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate | 211506-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monoethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate
• CAS: 211506-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: YSPSOKIQJWNGCE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.085±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-phenyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 在 lipase S-PPL 作用下， 反应 21.0h， 以60%的产率得到monoethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Lipase mediated preparation of differently protected homochiral 2-aryl-2-fluoro-1,3-propanediols

  摘要：

  Lipase mediated asymmetric monohydrolysis of 2-aryl-2-fluoromalonic acid diesters or monoacetylation of 2-aryl-2-fluoro-1,3-propanediols affords chiral fluorinated polyfunctionalized C-3 synthons in excellent enantiomeric excess and acceptable chemical yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00181-5