(2S,5S)-2-(2’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(1’S)-hydroxyethyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran | 1428859-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-(2’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(1’S)-hydroxyethyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,5S)-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1428859-80-6
• 化学式: C₁₃H₂₇IO₃Si
• 分子量: 386.346
• InChiKey: GVIXVEMOZJSDQP-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromocyclohex-3-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,5S)-2-(2’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(1’S)-hydroxyethyl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从溴苯化学酶法合成壬基产乙酸甘油酯的反式-四氢呋喃核

  摘要：

  通过分子内的碘醚化反应已经合成了存在于产乙酸素中的两种类型的反式-THF核。分几步从溴苯的微生物氧化产生的手性顺式二醇中获得起始烯醇。环化作用使在THF手性碳原子上具有（S，S）或（R，R）构型的反式THF核具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400650v

文献信息

• Tetrahydrofuran Formation through Intramolecular Iodoetherification: Mechanistic Insights into the Neighbouring-Group Participation of an Ester
  作者：Nicolás Veiga、Juan C. Ramos、Gustavo Seoane、Margarita Brovetto

  DOI：10.1002/ejoc.201700494

  日期：2017.7.17

  5-disubstituted THF rings, the presence of an ester in the side chain exerted a profound effect in the chemo- and diastereoselectivity of the reaction. When submitted to standard iodoetherification conditions, ester-containing substrates gave diastereomeric mixtures of THF rings, together with variable amounts of iodohydrins. Conversely, when the ester group is reduced to alcohol or ether, the corresponding

  在手性和构象限制的 3-丁烯基甲醇的碘醚化过程中，获得 2,5-二取代的 THF 环，侧链中酯的存在对反应的化学和非对映选择性产生了深远的影响。当处于标准的碘醚化条件下时，含酯的底物会产生 THF 环的非对映异构混合物以及不同数量的碘醇。相反，当酯基被还原为醇或醚时，可以更快地获得相应的反式-THF，具有完全的非对映选择性并且没有碘醇的污染。在这项工作中，揭示了受保护的 3-丁烯基甲醇的碘醚化的机理细节。结果表明，羰基降低了丙酮化物氧原子的亲核性，并通过羰基-碘鎓通过空间相互作用稳定了反应物。此外，它促进了稳定的 7 元羧基中间体的形成，导致活化障碍的增加和非酯类似物的反应非对映选择性的降低。