4,6-difluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 60186-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-difluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4,6-difluoroimidazo[4,5-c]pyridine；4,6-difluoro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 60186-30-3
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• mdl: MFCD18802568
• 分子量: 155.107
• InChiKey: WLJHZCGFXLCVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  450.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-difluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-fluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-氟-3-deazaneplanocins，2-氟-3-deazaaristeromycins和3-methyl-3-deazaneplanocin：合成和抗病毒特性

  摘要：

  天然存在的基于腺嘌呤的碳环核苷阿里霉素和奈普罗星的3-deaza类似物具有尚未优化的生物学特性。在这个方向上，本文报道了上述化合物在3-deazaadenine环的C-2和C-3位置上的氟原子和C-3位置上的甲基的战略位置。描述了这些靶标的合成和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制和抗病毒特性。该系列中的某些（但不是全部）化合物对疱疹，竞技场，布尼亚，黄病毒和正粘病毒显示出显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.039
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 镍 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4,6-difluoro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HALOGEN-SUBSTITUTED 3-DEAZAADENOSINE AND 3-DEAZAGUANOSINE ANALOGUES AS POTENTIAL ANTITUMOR/ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  Various 2-halogen-substituted analogues (38, 39, 43 and 44), 3-halogen-substituted analogues (51 and 52), and 2',3'-dihalogen-substituted analogues (57-60) of 3-deazaadenosine and 3-halogen-substituted analogues (61 and 62) of 3-deazaguanosine have been synthesized as potential anticancer and/or antiviral agents. Among these compounds, 3-deaza-3-bromoguanosine (62) showed significant cytotoxicity against L1210, P388, CCRF-CEM and B16F10 cell lines in vitro, producing IC50 values of 3, 7, 9 and 7 muM, respectively. Several 3-deazaadenosine analogues (38, 51, 57 and 59) showed moderate to weak activity against hepatitis B virus.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108327

文献信息

• Novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20040116362A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions, and methods. The novel nucleosides are useful in a wide variety of antiviral, antineoplastic, and antibacterial applications. Preferred embodiments of the instant invention include novel 2 halogen-substituted, 3 halogen-substituted, and 2′,3′dihalogen-substituted analogues of 3-deazaadenosine, and novel 3 halogen-substituted analogues of 3-deazaguanosine. Compounds of the instant invention, including 4-Amino-6-fluoro-1-(&bgr;-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyridine and 6-Amino-7-bromo-1,5-dihydro-1-&bgr;- D -ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4-one, have exhibited potent antiviral and anticancer activity in vitro. The compounds are also useful in the concomitant treatment of bacterial infections associated with viral infections such as AIDS.

  该发明提供了新颖的核苷和相关的工艺、药物组合和方法。这些新颖的核苷在抗病毒、抗肿瘤和抗菌应用中非常有用。该发明的首选实施例包括新型的2卤代、3卤代和2′,3′二卤代的3-去氨腺苷类似物，以及新型的3卤代的3-去氨鸟苷类似物。该发明的化合物，包括4-氨基-6-氟-1-(&bgr;-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-c]吡啶和6-氨基-7-溴-1,5-二氢-1-&bgr;-D-核糖基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，在体外表现出强效的抗病毒和抗癌活性。这些化合物也在同时治疗与艾滋病等病毒感染相关的细菌感染方面非常有用。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US20170362235A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。
• Adenylyl cyclase inhibitors, pharmaceutical compositions and method of use thereof
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US10081633B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及基于腺嘌呤的新型腺嘌呤环化酶抑制剂，其化学式为 其中X、L、R1、R2、R5为本文所定义者。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后施用有效量的根据本发明的化合物来预防心力衰竭的方法。
• KROON C.; MAASSEN VAN DEN BRINK A.; VLIETSTRA E. J.; SALEMINK C. A., REC. TRAV. CHIM. <RTCP-A3>, 1976, 95, NO 6, 127-129
  作者：KROON C.、 MAASSEN VAN DEN BRINK A.、 VLIETSTRA E. J.、 SALEMINK C. A.

  DOI：——

  日期：——
• US6960568B2
  申请人：——

  公开号：US6960568B2

  公开（公告）日：2005-11-01