6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: ICHBXWAQOFEBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 硫酸氢铵 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗HIV-1及其突变体活性的6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶的新型N-1（烯丙氧基甲基）类似物（MKC-442，emivirine）。

  摘要：

  本文报道了一系列6-芳基甲基-1-（烯丙氧基甲基）-5-烷基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性，这些衍生物可被视为抗HIV-1药物emivirine（以前为MKC-442）的类似物。它们在用各种烯丙氧基甲基部分取代乙氧基甲基上有所不同。活性最高的化合物N-1烯丙氧基甲基和N-1 3-甲基丁-2-烯基取代的5-乙基-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（12和13）在HIV-1野生型中表现出活性。皮摩尔范围的选择性指数大于5 x 10（6），并且在亚微摩尔范围内具有对临床上重要的已知对埃米韦林具有抗性的Y181C和K103N突变株的活性。

  DOI：

  10.1021/jm020949r

文献信息

• [EN] ANTI-RETROVIRAL 5,6-DISUBSTITUTED ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,6-BISUBSTITUE ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE A ACTIVITE ANTIRETROVIRALE
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2003057677A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel pyrimidine nucleoside derivatives represented by the following formula (I): HN I R2 CH (CH2)n 2,X 1∩ D3 wherein R1 represents e.g. an alkyl group; RZ represents e.g. a phenyl group or a 3,5-dimethylphenyl group; and R3 represents e.g. a vinyl group or a ethynyl group; A, B and X represent e.g. oxygene atoms; Z represents e.g. a methylene group or a carbonyl group; n is e.g. 1. The compounds were found to be highly active against wild-type and mutant HIV-1.
• Synthesis of Novel N-1 (Allyloxymethyl) Analogues of 6-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (MKC-442, Emivirine) with Improved Activity Against HIV-1 and Its Mutants
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Berit Dahan、Anne Marie Boel、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1021/jm020949r

  日期：2002.12.1

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylmethyl-1-(allyloxymethyl)-5-alkyluracil derivatives, which can be viewed as analogues of the anti-HIV-1 drug emivirine (formerly MKC-442) from which they differ in the replacement of the ethoxymethyl group with variously allyloxymethyl moieties. The most active compounds N-1 allyloxymethyl- and N-1 3-methylbut-2-enyl

  本文报道了一系列6-芳基甲基-1-（烯丙氧基甲基）-5-烷基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性，这些衍生物可被视为抗HIV-1药物emivirine（以前为MKC-442）的类似物。它们在用各种烯丙氧基甲基部分取代乙氧基甲基上有所不同。活性最高的化合物N-1烯丙氧基甲基和N-1 3-甲基丁-2-烯基取代的5-乙基-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（12和13）在HIV-1野生型中表现出活性。皮摩尔范围的选择性指数大于5 x 10（6），并且在亚微摩尔范围内具有对临床上重要的已知对埃米韦林具有抗性的Y181C和K103N突变株的活性。