3-amino-4-benzylamino-1,2,5-oxadiazole | 133359-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-benzylamino-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-N-benzyl-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine
• CAS: 133359-73-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: LFJWEKFPFCHMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.2-99.9 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  366.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-benzylamino-1,2,5-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-Benzylamino-furazan-3-yl)-2-(5-dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺 H2 受体拮抗剂：含有酰氨基-呋咱部分的衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  3-氨基-4-[2-[(5-二甲氨基甲基-2-呋喃基)甲硫基]乙氨基]呋喃 (1) 的类似物已经合成并研究了它们的 H2 - 孤立的豚鼠右心房的拮抗剂特性。羰基的存在降低了相应先导物的活性。与 4-酰氨基异构体和二酰化系列的无活性相比，3-酰基氨基呋咱系列的活性降低仅 1-2 个数量级。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250304
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-benzamidofurazan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-amino-4-benzylamino-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺 H2 受体拮抗剂：含有酰氨基-呋咱部分的衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  3-氨基-4-[2-[(5-二甲氨基甲基-2-呋喃基)甲硫基]乙氨基]呋喃 (1) 的类似物已经合成并研究了它们的 H2 - 孤立的豚鼠右心房的拮抗剂特性。羰基的存在降低了相应先导物的活性。与 4-酰氨基异构体和二酰化系列的无活性相比，3-酰基氨基呋咱系列的活性降低仅 1-2 个数量级。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250304

文献信息

• A two-step synthesis of diaminofurazan and synthesis of<i>N</i>-monoarylmethyl and<i>N,N</i>′-diarylmethyl derivatives
  作者：Alexander K. Zelenin、Mark L. Trudell

  DOI：10.1002/jhet.5570340355

  日期：1997.5

  Diaminofurazan (1) was synthesized from glyoxal (2) by an improved two-step procedure. The N-mono-arylmethyl derivatives 4a-e and N-N'-diarylmethyl derivatives 5a-e of 1 were prepared in good yields by reductive alkylation with the corresponding aryl aldehydes.

  通过改进的两步法从乙二醛（2）合成了二氨基呋喃（1）。通过用相应的芳基醛进行还原烷基化，以高收率制备1的N-单芳基甲基衍生物4a-e和N-N'-二芳基甲基衍生物5a-e。
• ANDRIANOV, V. G.;SEMENIXINA, V. G.;EREMEEV, A. V.;SHEREMET, YU. B.
  作者：ANDRIANOV, V. G.、SEMENIXINA, V. G.、EREMEEV, A. V.、SHEREMET, YU. B.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Histamine H2-Receptor Antagonists: Synthesis and Pharmacological Activity of Derivatives Containing Acylamino-furazan Moieties
  作者：G. Sorba、R. Fruttero、A. Di Stilo、A. Gasco、M. Orsetti

  DOI：10.1002/ardp.19923250304

  日期：——

  uryl)methylthio] ethylamino]furazan (1) containing carbonyl groups joined to the amino functions linked to the furazan system have been synthetized and investigated for their H2‐antagonist properties on the isolated guinea pig right atrium. The presence of the carbonyl group lowers the activity in respect to the corresponding leads. The decrease in activity is only by 1‐2 orders of magnitude in the

  3-氨基-4-[2-[(5-二甲氨基甲基-2-呋喃基)甲硫基]乙氨基]呋喃 (1) 的类似物已经合成并研究了它们的 H2 - 孤立的豚鼠右心房的拮抗剂特性。羰基的存在降低了相应先导物的活性。与 4-酰氨基异构体和二酰化系列的无活性相比，3-酰基氨基呋咱系列的活性降低仅 1-2 个数量级。