(6-bromo-cinnolin-4-yl)-phenyl-amine | 552331-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-bromo-cinnolin-4-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-phenylcinnolin-4-amine
• CAS: 552331-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: SKWLYPHBGVMQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-cinnolin-4-yl)-phenyl-amine 、 N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-methoxy-5-(4-(phenylamino)cinnolin-6-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现肉啉衍生物作为具有抗增殖活性的强效 PI3K 抑制剂

  摘要：

  肉桂碱是一种潜在的药效团，很少有报道称其用作 PI3K 抑制剂。在这项研究中，开发了一系列肉桂碱衍生物作为 PI3K 抑制剂，并评估了酶促和细胞活性。大多数化合物显示出对 PI3K 的纳摩尔抑制活性，其中25 种显示出对三种人类肿瘤细胞系的高 LLE 和微摩尔抑制效力（IC 50  = 0.264 μM、2.04 μM、1.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128271
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (6-bromo-cinnolin-4-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  发现肉啉衍生物作为具有抗增殖活性的强效 PI3K 抑制剂

  摘要：

  肉桂碱是一种潜在的药效团，很少有报道称其用作 PI3K 抑制剂。在这项研究中，开发了一系列肉桂碱衍生物作为 PI3K 抑制剂，并评估了酶促和细胞活性。大多数化合物显示出对 PI3K 的纳摩尔抑制活性，其中25 种显示出对三种人类肿瘤细胞系的高 LLE 和微摩尔抑制效力（IC 50  = 0.264 μM、2.04 μM、1.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128271

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• 噌啉化合物PI3K激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112876456A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供式I所示的噌啉化合物PI3K激酶抑制剂，其中R1,R2,R3,均具有本发明说明书中所限定的含义。本发明还提供式I或其盐的药物组合物和它们的制备方法，以及它们用于PI3K激酶过表达而引发的炎症、免疫疾病、心血管疾病、癌症及与PI3K激酶相关的其它疾病的治疗用途。
• 3-(PHENYL-ALKOXY)-5-(PHENYL)-PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1463505A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6831175B2
  申请人：——

  公开号：US6831175B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003051366A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds having the formula (I), are useful for inhibiting protein kinases and for the treatment of cancer. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.