(R)-3-phenylpropanal-3-d | 900503-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenylpropanal-3-d
• 英文别名: (3R)-3-deuterio-3-phenylpropanal
• CAS: 900503-74-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: YGCZTXZTJXYWCO-ZVGOLAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenylpropanal-3-d 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-benzyl-3-phenylpropan-3-d-1-amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenylethan-2-d-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-phenylpropanal-3-d
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103

文献信息

• Origin of Pressure Effects on Regioselectivity and Enantioselectivity in the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Styrene with (<i>S</i>,<i>S</i>,<i>S</i>)-BisDiazaphos
  作者：Avery L. Watkins、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja909619a

  日期：2010.8.4

  (S)-2-benzyl-4-nitrobutanal reveals that 83% of the 2-phenylpropanal resulted from rhodium hydride addition to the re face of styrene, and 83% of the 3-phenylpropanal resulted from rhodium hydride addition to the si face of styrene. On the basis of these results, kinetic and steric/electronic models for the determination of regioselectivity and enantioselectivity are proposed.

  气压影响由双二氮杂磷配体的铑配合物催化的芳基烯烃加氢甲酰化的区域选择性和对映选择性。苯乙烯在 80 摄氏度下的氘代甲酰化会导致大量的氘掺入回收的苯乙烯的末端位置。该结果表明氢化铑加成形成支链烷基铑是可逆的。测量了一氧化碳和氢分压对区域选择性和对映选择性的独立影响。从 40 到 120 psi，区域异构体 (b:l) 和对映异构体 (R:S) 比率均与一氧化碳分压成正比，但与氢气压力大致无关。发现线性醛形成的绝对速率受到一氧化碳压力的抑制，而支链醛的形成速率与高达 80 psi 的 CO 压力无关；高于 80 psi 观察到抑制的开始。支化醛的速率和对映选择性的一氧化碳依赖性表明 (S)-2-苯基丙醛的生成速率受到 CO 压力的抑制，而主要对映体 (R)-2-苯基丙醛的形成速率, 大约与 CO 压力无关。α-氘代苯乙烯在 80 摄氏度的加氢甲酰化，然后转化为 (S)-2-苄基-4-硝基丁醛表明
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20080125310A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α,β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应时有效的组合物。
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Enantioconvergent Amination of Racemic Tertiary C–H Bonds
  作者：Kai Lang、Chaoqun Li、Isaac Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11103

  日期：2020.12.9

  successfully applied to devise Co(II)-based catalytic system for enantioconvergent radical amination of racemic tertiary C(sp3)-H bonds. The key to the success of the radical process is the development of Co(II)-based metalloradical catalyst with fitting steric, electronic, and chiral environments of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin as the supporting ligand. The existence of optimal reaction temperature

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α