2,6-diacetylpyridinebis(2-aminobenzoic acid hydrazone) | 85127-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridinebis(2-aminobenzoic acid hydrazone)
• 英文别名: 2,6-diacetylpyridine bis(2-aminobenzoylhydrazone)；2,6-diacetylpyridine bis(anthraniloyl hydrazone)；2,6-diacetylpyridine bis(aminobenzoylhydrazone)；dap(AH)2；H2dapa；2,6-Diacetylpyridine-bis(2-aminobenzoylhydrazone)；2-amino-N-[1-[6-[N-[(2-aminobenzoyl)amino]-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]benzamide
• CAS: 85127-21-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₇O₂
• 分子量: 429.481
• InChiKey: JGRZIMQYKWTSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 2,6-diacetylpyridinebis(2-aminobenzoic acid hydrazone) 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 copper(II) 2,2'-(pyridine-2,6-diylbis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(1-(2-aminobenzoyl)hydrazin-1-ide)
  参考文献：
  名称：

  研究芳酰hydr作为螯合剂。第7部分。Mn II，Co II，Ni II，Cu II和Zn II与2,6-二乙酰吡啶双（2-氨基苯甲酰hydr）和氯[2,6-二乙酰吡啶的X射线结构]的配合物的合成和光谱表征双（2-氨基苯甲hydr）]（甲醇）氯化锰（II）一水合物

  摘要：

  由with与金属氯化物和乙酸盐的反应制备了一系列Mn II，Co II，Ni II，Cu II和Zn II与2,6-二乙酰吡啶双（2-氨基苯甲酰））（H 2 dapab）的配合物。 。报告和评估红外光谱以获得obtain的配位行为信息。对[Mn（H 2 dapab）（CH 3 OH）Cl] Cl·H 2 O进行的X射线衍射分析表明，它具有五角双锥体的几何形状，其中H 2 dapab配体占据了赤道平面，Cl和CH 3在轴向位点的OH基团。对于2173个观察到的衍射仪数据，该结构已精炼为R = 0.0676。

  DOI：

  10.1039/dt9850002387
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2-氨基亚苯基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-diacetylpyridinebis(2-aminobenzoic acid hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  研究芳酰hydr作为螯合剂。第7部分。Mn II，Co II，Ni II，Cu II和Zn II与2,6-二乙酰吡啶双（2-氨基苯甲酰hydr）和氯[2,6-二乙酰吡啶的X射线结构]的配合物的合成和光谱表征双（2-氨基苯甲hydr）]（甲醇）氯化锰（II）一水合物

  摘要：

  由with与金属氯化物和乙酸盐的反应制备了一系列Mn II，Co II，Ni II，Cu II和Zn II与2,6-二乙酰吡啶双（2-氨基苯甲酰））（H 2 dapab）的配合物。 。报告和评估红外光谱以获得obtain的配位行为信息。对[Mn（H 2 dapab）（CH 3 OH）Cl] Cl·H 2 O进行的X射线衍射分析表明，它具有五角双锥体的几何形状，其中H 2 dapab配体占据了赤道平面，Cl和CH 3在轴向位点的OH基团。对于2173个观察到的衍射仪数据，该结构已精炼为R = 0.0676。

  DOI：

  10.1039/dt9850002387

文献信息

• Versatility of 2,6-diacetylpyridine (dap) hydrazones in stabilizing uncommon coordination geometries of Mn(ii): synthesis, spectroscopic, magnetic and structural characterization
  作者：Subhendu Naskar、Dipankar Mishra、Shyamal Kumar Chattopadhyay、Montserrat Corbella、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b503891j

  日期：——

  molecular orbital calculations. A good simulation of the EPR spectrum of a frozen solution (DMSO at 4 K) of compound 1 was obtained with g = 2.0, D = 0.1 cm−1, E = 0.01 cm−1. The EPR spectrum of a powdered sample of compound 1 shows a large broadening of the signal, due in part, to the important zero-field splitting of the hepta-coordinated Mn(II) ion.

  五个五或七坐标的锰配合物 hydr 配体已经准备好了。三个七坐标中性Mn II配合物：[Mn（dapA 2）] n （1），[Mn（dapB 2）（H 2 O）2 ]（2），[Mn（dapS 2）（H 2 O）2 ]（3）是从的双希夫碱合成的2,6-二乙酰基吡啶：dap（AH）2，dap（BH）2和dap（SH）2 （AH =蒽环酰肼，BH =苯甲酰肼，SH =水杨酰酰肼）。分别从单席夫碱dapBH和dapSH合成了两个八坐标的Mn II配合物：[Mn（dapS）2 ]（4）和[Mn（dapB）2 ]·3H 2 O（5）。通过元素分析和IR对络合物进行了表征，紫外可见。，FAB质量，EI质量和 EPR光谱。的分子结构1，3 ·DMF和4 ·DMF已经通过单晶X射线衍射来确定。单席夫碱是单阴离子，而双席夫碱是双阴离子。八配位单席夫碱配合物4采用十二面体几何形状，而七配位双席夫碱配合物1形成一
• Versatility of 2,6-diacetylpyridine (dap) hydrazones in generating varied molecular architectures: Synthesis and structural characterization of a binuclear double helical Zn(ii) complex and a Mn(ii) coordination polymer
  作者：Subhendu Naskar、Montserrat Corbella、Alexander J. Blake、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1039/b615004g

  日期：——

  also reported. The ability of the 2,6-diacetylpyridine bis(aroyl hydrazone) ligands to form double helical complexes is analyzed in terms of the conformational flexibility of the ligands. The differences in the magnetic properties of the micro-N bridged binuclear complexes formed by 1,1 azido N-bridging ligands, and pyridine N-bridging ligands, is analyzed with the help of EHMO calculations.

  具有式[Zn（dap（A）（2））]（2）.2.25DMF（.2.25DMF）的Zn（ii）和具有式[Mn（3）（dap）的Mn（ii）配位聚合物的双核络合物（In）（2））（3）（H（2）O）（2）.2DMSO]（n）（.2DMSO）（n）的制备和结构表征[dap（A）（2）=双去质子化形式2,6-二乙酰基吡啶双（蒽基）; dap（In）（2）= 2,6-二乙酰基吡啶双（异烟酰yl）的双去质子化形式]。在Zn（ii）络合物中，分子单元是双螺旋的，而Zn（ii）离子处于方形锥体环境中。另一方面，Mn（ii）络合物是一种配位聚合物，其中包含两种不同类型的七配位的Mn（ii）离子，它们的轴向配体不同。我们先前合成的Mn（ii）配合物以及双螺旋吡啶桥联的双核Ni（ii）配合物的磁性能，也有报道。根据配体的构象柔韧性分析了2，6-二乙酰基吡啶双（芳酰基）配体形成双螺旋络合物的能力。借助EHMO计算分析了由1
• Synthesis and spectral investigation of manganese(II), cadmium(II) and oxovanadium(IV) complexes with 2,6-diacetylpyridine bis(2-aminobenzoylhydrazone): Crystal structure of manganese(II) and cadmium(II) complexes
  作者：Kalagouda B. Gudasi、Siddappa A. Patil、Ramesh S. Vadavi、Rashmi V. Shenoy、Munirathinam Nethaji、Sim Wan Annie Bligh

  DOI：10.1016/j.ica.2006.03.009

  日期：2006.7

  coordinate structure for [VO(H2dapa)]SO4 · H2O and seven coordinate structures for [Mn(H2dapa)(Cl)(H2O)]Cl · 2H2O and [Cd(H2dapa)Cl2] · H2O complexes have been proposed. Pentagonal bipyramidal geometry for [Mn(H2dapa)(Cl)(H2O)]Cl · 2H2O and [Cd(H2dapa)(Cl2)] · H2O complexes was confirmed by single crystal analysis. The X-band EPR spectra of the oxovanadium(IV) and manganese(II) complexes in the polycrystalline

  通过元素分析，电导测量，磁性能和光谱（IR）研究了2,6-二乙酰基吡啶双（2-氨基苯甲酰））（H2dapa）对锰（II），镉（II）和氧钒（IV）离子的螯合行为，1H NMR，UV-Vis和EPR）研究。红外光谱研究表明该配体的五齿性质为吡啶氮，两个偶氮甲碱氮和两个羰基氧原子作为连接位点。提出了[VO（H2dapa）] SO4·H2O的六个坐标结构和[Mn（H2dapa）（Cl）（ ）] Cl·2 和[Cd（H2dapa）Cl2]· 配合物的七个坐标结构。通过单晶分析确定了[Mn（H2dapa）（Cl）（ ）] Cl·2 和[Cd（H2dapa）（Cl2）]· 络合物的五角锥体形状。
• Condensed, solution and gas phase behaviour of mono- and dinuclear 2,6-diacetylpyridine (dap) hydrazone copper complexes probed by X-ray, mass spectrometry and theoretical calculations
  作者：Brenno A. D. Neto、Barbara F. L. Viana、Thyago S. Rodrigues、Priscila M. Lalli、Marcos N. Eberlin、Wender A. da Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Claudia C. Gatto

  DOI：10.1039/c3dt50594d

  日期：——

  We describe the synthesis of novel mononuclear and dinuclear copper complexes and an investigation of their behaviour in solution using mass spectrometry (ESI-MS and ESI-MS/MS) and in the solid state using X-ray crystallography. The complexes were synthesized from two widely used diacetylpryridine (dap) ligands, i.e. 2,6-diacetylpyridinebis(benzoic acid hydrazone) and 2,6-diacetylpyridinebis(2-aminobenzoic acid hydrazone). Theoretical calculations (DFT) were used to predict the complex geometries of these new structures, their equilibrium in solution and energies associated with the transformations.

  我们介绍了新型单核和双核铜配合物的合成，并利用质谱法（ESI-MS 和 ESI-MS/MS）和 X 射线晶体学法研究了这些配合物在溶液中和固态中的表现。这些配合物由两种广泛使用的二乙酰基吡啶（dap）配体合成，即 2,6-二乙酰基吡啶双（苯甲酸腙）和 2,6-二乙酰基吡啶双（2-氨基苯甲酸腙）。理论计算（DFT）被用来预测这些新结构的复杂几何形状、它们在溶液中的平衡以及与转化相关的能量。