17α-Cyano-5α-androstan-17β-ol | 33261-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Cyano-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 33261-94-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: GYZIETHYKFOHGQ-LFGUEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 17α-Cyano-5α-androstan-17β-ol 生成 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Steroidases. XI. Synthetic Approaches to C-17 Bis(2-hydroxyethyl)-amino Compounds as Potential Precursors of 17-Hydroxyandrostane Nitrogen Mustards

  摘要：

  一些潜在的氮芥子前体17α-双(2-羟乙基)氨甲基雄烯-17β-醇衍生物的合成已通过两种途径实现。在研究过程中，获得了明确证据，即将氰化物加入17-酮类固醇主要产生17β-羟基-17α-氰基对映体。

  DOI：

  10.1139/v71-395
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 生成 17α-Cyano-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Steroidases. XI. Synthetic Approaches to C-17 Bis(2-hydroxyethyl)-amino Compounds as Potential Precursors of 17-Hydroxyandrostane Nitrogen Mustards

  摘要：

  一些潜在的氮芥子前体17α-双(2-羟乙基)氨甲基雄烯-17β-醇衍生物的合成已通过两种途径实现。在研究过程中，获得了明确证据，即将氰化物加入17-酮类固醇主要产生17β-羟基-17α-氰基对映体。

  DOI：

  10.1139/v71-395