4-methylthio-1,2-diphenyl-4-(N-allyl-N-phenyl)amino-1,3-diaza-1,3-butadiene | 459175-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthio-1,2-diphenyl-4-(N-allyl-N-phenyl)amino-1,3-diaza-1,3-butadiene
• CAS: 459175-48-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃S
• 分子量: 385.533
• InChiKey: SQGVXRDITROGSR-MRAZZECGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-1,2-diphenyl-4-(N-allyl-N-phenyl)amino-1,3-diaza-1,3-butadiene 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Iodomethyl-2,3,8-triphenyl-7,8-dihydro-3H,6H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-methylthio-1,2-diphenyl-4-(N-allyl-N-phenyl)amino-1,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9

文献信息

• Tandem sigmatropic shifts in [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene: synthesis of pyrimidinone derivatives
  作者：Arun K. Sharma、S. Jayakumar、Maninder S. Hundal、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/b109922c

  日期：2002.3.8

  The reactions of 4-dialkylamino substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 with butadienylketene 2, are shown to undergo [4 + 2] cycloadditions to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)pyrimidinone 4 and tandem [1,5]H and [1,5]SCH3 shifts are shown to accompany the [4 + 2] cycloaddition reactions of 4-dialkylamino-4-methylthio substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 5 with 2. The regioselective reactions of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 11 and 14 with butadienylketene 2 are reported to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-dialkylaminopyrimidin-4(3H)-one 13 and a mixture of 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 17, 2-methylthio-5-[1′-(N-phenylamino)but-2′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 19 and 2-methylthio-5-[3′-(N-phenylamino)but-1′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 20, respectively. Tandem [1,5]H, [1,3]NHPh and [1,5]NHPh shifts are involved in the formation of pyrimidinones 19 and 20. The Diels–Alder reactions of the 5-dienylpyrimidinones with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) yielded corresponding cycloadducts.

  4- 二烷基氨基取代的 1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 1 与丁二烯酮 2 发生[4 + 2]环加成反应，生成 5-(丁-1′、3′-二烯基）嘧啶酮 4，并显示 4-二烷基氨基-4-甲硫基取代的 1,3-二氮杂-1,3-二烯 5 与 2 的[4 + 2]环加成反应伴随着串联[1,5]H 和[1,5]SCH3 迁移。据报道，N-芳基氨基-1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 11 和 14 与丁二烯基酮 2 发生了区域选择性反应，生成了 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮 13 和 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮的混合物、3′-二烯基）-2-甲硫基嘧啶-4(3H)-酮 17、2-甲硫基-5-[1′-(N-苯基氨基)丁-2′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 19 和 2-甲硫基-5-[3′-(N-苯基氨基)丁-1′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 20 的混合物。[1,5]H、[1,3]NHPh 和 [1,5]NHPh 串联转变参与了嘧啶酮 19 和 20 的形成。5-二烯基嘧啶酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的 Diels-Alder 反应生成了相应的环加载产物。