1-异喹啉羧酸,1,2,3,4-四氢-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-,丁基酯 | 124867-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-异喹啉羧酸,1,2,3,4-四氢-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-,丁基酯
• 英文名称: Butyl 6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Butyl 5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 124867-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: CPCQSXKOZIAGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉羧酸,1,2,3,4-四氢-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-,丁基酯 在 四氯苯醌 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolyl)methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493
• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-[benzyl-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)ethyl]amino]-2-butoxyacetate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-异喹啉羧酸,1,2,3,4-四氢-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-,丁基酯
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493

文献信息

• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——