2,2'-diamino-5,5'-dimethoxybiphenyl | 74199-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diamino-5,5'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-Diamino-5,5'-dimethoxy-biphenyl；2-(2-amino-5-methoxyphenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 74199-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YAZXIJFINJACRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diamino-5,5'-dimethoxybiphenyl 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以122 g的产率得到2-(2-Amino-5-methoxyphenyl)-4-methoxyaniline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  连续流氧化偶联法制备5,5ˊ-二取代-2,2ˊ-二氨基联苯及其盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种连续氧化偶联法制备5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐的方法，其依次通过基于连续流微反应器将4‑取代苯胺在过渡金属盐的催化作用下生成联苯、去除生成物中的过氧化物、通过乙酸乙酯洗涤和甲苯对联苯进行提纯的方法实现5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯的制备，并进一步利用盐析法得到5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯盐酸盐；该方法反应路线合理，具有原料价廉易得、反应步骤简单、反应条件温和、合成前体少的特点，且极大的提升了反应速度和效率以及产物的纯度和收率，在制备过程中使用的有机溶剂也能够实现重复利用，有效降低了生产成本低，具有较大的工业化前景。

  公开号：

  CN111269129B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2,2'-diamino-5,5'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Ni催化的2-卤代苯胺的无保护基偶合，对2,2'-二氨基联芳基有较高的化学选择性。

  摘要：

  由于容易发生不希望的副反应，通过过渡金属催化的无保护基起始原料的偶合反应获得2,2'-二氨基联芳基衍生物的策略的开发是一项具有挑战性的任务。已经描述了利用Ni催化的未保护的2-卤代苯胺类似物的直接均偶联以产生具有容易获得且廉价的联吡啶配体的2,2'-二氨基联芳基。该方法具有高度的化学选择性，广泛的底物范围和官能团相容性，从而突显了该方法。机理和计算研究表明，Ni（0），Ni（I），Ni（II）和Ni（III）物种可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03428

文献信息

• A new efficient synthesis of isothiocyanates from amines using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Henrik Munch、Jon S. Hansen、Michael Pittelkow、Jørn B. Christensen、Ulrik Boas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.045

  日期：2008.5

  Alkyl and aryl amines are converted smoothly to the corresponding isothiocyanates via the dithiocarbamates in good to excellent yields using di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and 1–3 mol % of DMAP or DABCO as catalyst. As most of the byproducts are volatile, the work-up involves simple evaporation of the reaction mixture.

  烷基和芳基胺顺利通过使用二硫代氨基甲酸转化为相应的异硫氰酸酯在良好至优异的产量二-叔丁基酯（BOC 2 O）和1-3摩尔％DMAP或DABCO作为催化剂。由于大多数副产物是挥发性的，因此后处理涉及反应混合物的简单蒸发。
• Synthesis of Some Transition Metal Complexes of a Novel Schiff Base Ligand Derived from 2,2'-bis(p-Methoxyphenylamine) and Salicylicaldehyde
  作者：Xishi Tai、Xianhong Yin、Qiang Chen、Minyu Tan

  DOI：10.3390/80500439

  日期：——

  A novel Schiff base ligand derived from 2,2'-bis(p-methoxyphenylamine) and salicylicaldehyde and its transition metal complexes with Cu (Ⅱ), Co (Ⅱ) and Mn (Ⅱ) have been synthesized. Their spectral properties and electrochemical behavior were investigated.

  合成了一种由2,2'-双(对甲氧基苯胺)和水杨醛衍生的新型席夫碱配体及其与Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)和Mn(Ⅱ)的过渡金属配合物。研究了它们的光谱特性和电化学行为。
• Sharma, Laxmi Kant; Kumar, Sanjeev; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 9, p. 1117 - 1123
  作者：Sharma, Laxmi Kant、Kumar, Sanjeev、Singh、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Behnam, Basil A.; Hall, D. Muriel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 107 - 112
  作者：Behnam, Basil A.、Hall, D. Muriel

  DOI：——

  日期：——
• BEHNAM B. A.; HALL D. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 107-112
  作者：BEHNAM B. A.、 HALL D. M.

  DOI：——

  日期：——