3-(4-acetoxy-2-methylphenyl)propionic acid | 122054-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-acetoxy-2-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-acetyloxy-2-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 122054-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VAEDRYIHVAROMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetoxy-2-methylphenyl)propionic acid 在 光气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-acetoxy-2-methylphenyl)-4-diazopentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  官能化水az的新途径。（±）-香豆素的合成

  摘要：

  先进的confertin中间体（13）是由一种简单的二氢肉桂酸前体合成的，产率为20％，该水解腈骨架是由扁桃酸铑（II）催化的α-二氮酮的环化-扩环构建的。

  DOI：

  10.1039/c39880001028
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propionic acid 、 乙酸酐 在 potassium acetate 作用下， 生成 3-(4-acetoxy-2-methylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化水az的新途径。（±）-香豆素的合成

  摘要：

  先进的confertin中间体（13）是由一种简单的二氢肉桂酸前体合成的，产率为20％，该水解腈骨架是由扁桃酸铑（II）催化的α-二氮酮的环化-扩环构建的。

  DOI：

  10.1039/c39880001028

文献信息

• Pseudoguaianolides from intramolecular cycloadditions of aryl diazoketones: synthesis of (±)-confertin and an approach to the synthesis of (±)-damsin
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/p19910002565

  日期：——

  Rhodium(II) mandelate-catalysed cyclisation of alpha-diazoketones derived from 3-arylpropionic acids produces bicyclo[5.3.0]decatrienones, one of which has been used to synthesise an advanced (+/-)-confertin intermediate in six stages and 20% overall yield. The possibility of constructing intermediates for the synthesis of damsin-like pseudoguaianolides via catalysed diazoketone cyclisation is also examined and methods for the construction of polyfunctional 3-arylpropionic acids suitable for use as damsin precursors are presented.