N-diphenylmethylene (2-cyclopropylideneethyl)amine | 152449-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethylene (2-cyclopropylideneethyl)amine
• 英文别名: 2-cyclopropylidene-N-(diphenylmethylene)ethanamine；N-(2-cyclopropylideneethyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 152449-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: HRJJXAFYDPGPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylene (2-cyclopropylideneethyl)amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium tetrahydroborate 、 2,4-di(tert-butyl)phenyl phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (Z)-(3aRS,6aSR)-2-benzhydryl-4-ethylidene-octahydro-6-methylenecyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚烷基亚环丙烷的分子内[3C + 2C]环加成反应

  摘要：

  在钯与亚烷基环丙烷丙烷催化的[3C + 2C]分子内环加成反应中，丙二烯是有用的且多用途的二碳伙伴，能够制备具有高收率和高非对映体选择性的二烯基双环[3.3.0]辛烷加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600347
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-diphenylmethylene (2-cyclopropylideneethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚烷基亚环丙烷的分子内[3C + 2C]环加成反应

  摘要：

  在钯与亚烷基环丙烷丙烷催化的[3C + 2C]分子内环加成反应中，丙二烯是有用的且多用途的二碳伙伴，能够制备具有高收率和高非对映体选择性的二烯基双环[3.3.0]辛烷加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600347

文献信息

• Regioselective palladium (O) catalyzed azidation and amination of 1-alkenylcyclpropyl esters: a new route to 2,3-methanoamino acids.
  作者：Pierre Aufranc、Jean Ollivier、Andreas Stolle、Claudia Bremer、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60525-7

  日期：1993.6

  Palladium (0) catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters provides regioselectively 1-azido-1-alkenyl cyclopropanes, convenient precursors of 2,3-methanoamino acids. On the other hand, amination occurred exclusively on the less substituted allylic end, providing strained 2-cyclopropylideneethylamine derivatives.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular [3C+2C] Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes to Allenes
  作者：Beatriz Trillo、Moisés Gulías、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/adsc.200600347

  日期：2006.11

  Allenes are useful and versatile two-carbon partners in palladium catalyzed [3C+2C] intramolecular cycloadditions with alkylidenecyclopropanes enabling the preparation of dienyl bicyclo[3.3.0]octane adducts with good yields and high diastereoseletivity.

  在钯与亚烷基环丙烷丙烷催化的[3C + 2C]分子内环加成反应中，丙二烯是有用的且多用途的二碳伙伴，能够制备具有高收率和高非对映体选择性的二烯基双环[3.3.0]辛烷加合物。