8-叠氮基-7H-嘌呤-6-胺 | 79270-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-叠氮基-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 8-Azidoadenine
• 英文别名: 8-azido-adenine；8-azido-7H-purin-6-amine
• CAS: 79270-98-7
• 化学式: C₅H₄N₈
• 分子量: 176.14
• InChiKey: ZTWYAIASAJSBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-溴腺嘌呤	8-bromoadenine	6974-78-3	C5H4BrN5	214.024

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1H-嘌呤-6,8-二胺	8-Aminoadenine	28128-33-8	C5H6N6	150.143

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-叠氮基-7H-嘌呤-6-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-叠氮基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517

文献信息

• Hydrolysis of 2′-deoxypurine nucleosides. The effect of substitution at the C-8 position
  作者：Ali Laayoun、Jean-Luc Décout、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73300-4

  日期：1994.7

  The hydrolytic stability of 2'-deoxypurine nucleosides is decreased by introduction of electron-withdrawing substituents at the C-8 position in the series of compounds 2-8, 10-14. The sulfone group causes a 2.9 x 10(4) rate acceleration for glycosidic bond cleavage in compound 14.
• Marburg, S.; Jorn, D.; Tolman, R. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 671 - 672
  作者：Marburg, S.、Jorn, D.、Tolman, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20010517

  日期：——

  8-Aminoadenine derivatives2were obtained from 8-bromoadenines1in one-pot reactionvia8-azidoadenines. Reaction of 8-bromoadenines1with methylamine or dimethylamine in ethanol afforded the correspondingN⁹-substituted 8-(methylamino)adenines3and 8-(dimethylamino)adenines4. Alkylation of 8-aminoadenine (2a) with diverse alkylation agents affordedN⁹-substituted 8-aminoadenine derivatives2, and alkylation of 8-(dimethylamino)adenine (4a) gave mixtures of the correspondingN⁹-substituted 8-(dimethylamino)adenines4and theirN³-substituted regioisomers5. 8,3'-N-Anhydro derivatives7were prepared by tosylation of (S)-8-bromo-9-2-[(diisopropoxyphosphoryl)- methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine (1c) followed by treatment with methanolic ammonia or methylamine solution.

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。