7-羟基-1,3-二甲基-8-苯基黄嘌呤 | 894-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-羟基-1,3-二甲基-8-苯基黄嘌呤
• 英文名称: 7-hydroxy-1,3-dimethyl-8-phenylxanthine
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-phenyltheophylline；7-hydroxy-1,3-dimethyl-8-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-Hydroxy-8-phenyl-theophyllin；7-Hydroxy-1,3-dimethyl-8-phenyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；7-hydroxy-1,3-dimethyl-8-phenylpurine-2,6-dione
• CAS: 894-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: OPDYNQABGJZOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-344 °C
• 沸点：
  549.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1,3-二甲基-8-苯基黄嘌呤 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 8-苯基茶碱
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-8-苯基黄嘌呤及其衍生物的合成和性质。歧化成8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的衍生物

  摘要：

  通过分别用苯甲醛，对-甲氧基苯甲醛和对-氯苯甲醛将6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶闭环合成8-苯基，8-（对甲氧基苯基）和8-（对氯苯基）-7-羟基黄嘌呤。研究了这些产物与相应的8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的歧化。研究了反应速率对各种取代基的依赖性。歧化反应被亲极性的乙炔二羧酸乙酯抑制，并被磷酸盐增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190139
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-羟基-1,3-二甲基-8-苯基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第47部分。通过6-取代的5-硝基尿嘧啶衍生物的分子内环化反应合成黄嘌呤和吡咯并[3,2- d ]嘧啶的新方法

  摘要：

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下

  DOI：

  10.1039/p19840000583

文献信息

• ZVILICHOVSKY, G.;GARBI, H.;NEMES, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 205-209
  作者：ZVILICHOVSKY, G.、GARBI, H.、NEMES, E.

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;SUGIYAMA, TADASHI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO;MAKI, YOSHIF+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 583-588
  作者：HIROTA, KOSAKU、SUGIYAMA, TADASHI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO、MAKI, YOSHIF+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 7-hydroxy-8-phenylxanthine and its derivatives. Disproportionation to derivatives of 8-phenylxanthine and 6-amino-5-nitrosouracil
  作者：Gury Zvilichovsky、Herzel Garbi、Eliahu Nemes

  DOI：10.1002/jhet.5570190139

  日期：1982.1

  were synthesized by ring closure of 6-amino-5-nitrosouracil with benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde and p-chlorobenzaldehyde, respectively. The disproportionation of these products to the corresponding 8-phenylxanthines and 6-amino-5-nitrosouracil was studied. The dependence of the rate of the reaction on the various substituents was studied. The disproportionation reaction is inhibited by the polarophilic

  通过分别用苯甲醛，对-甲氧基苯甲醛和对-氯苯甲醛将6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶闭环合成8-苯基，8-（对甲氧基苯基）和8-（对氯苯基）-7-羟基黄嘌呤。研究了这些产物与相应的8-苯基黄嘌呤和6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶的歧化。研究了反应速率对各种取代基的依赖性。歧化反应被亲极性的乙炔二羧酸乙酯抑制，并被磷酸盐增强。
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 47. A new synthesis of xanthines and pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by intramolecular cyclisation of 6-substituted 5-nitrouracil derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Tadashi Sugiyama、Yukio Kitade、Shigeo Senda、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19840000583

  日期：——

  of 6-[2-(ethoxycarbonyl, acetyl, and cyano) ethyl] uracil (8h–j) with triethylamine led to the formation of the corresponding 6-vinyluracil (11 a–c). A one-step synthesis of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) was accomplished by the treatment of the sodium salt (7) with arylalkyl chlorides in the presence of potassium carbonate in dry DMF. Deoxygenation of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) smoothly

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下