5,5,5-trifluoro-1,3-pentadiene | 406-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-1,3-pentadiene
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-penta-1,3-diene；5,5,5-Trifluor-penta-1,3-dien；5,5,5-Trifluor-pentadien-1,3；5,5,5-Trifluoropenta-1,3-diene
• CAS: 406-84-8
• 化学式: C₅H₅F₃
• 分子量: 122.09
• InChiKey: QAKJJUWCWSVYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  >46 °C
• 密度：
  1.027 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-1,3-pentadiene 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-1,1,1-trifluoro-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5,5-trifluoro-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2

文献信息

• A theoretical and experimental study of the flash vacuum pyrolysis (FVP) of trifluoromethylpyrazoles
  作者：J.D. Pérez、G.I. Yranzo、J.L.G. de Paz、J. Elguero

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80571-0

  日期：1993.8

  been carried out on 3(5)-trifluoromethyl-5(3)-methylpyrazole and 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole. In both cases, the reaction proceeds with elimination of nitrogen and the formation of complex mixtures of fluorinated olefins and acetylenes. The Arrhenius parameters have been determined and discussed. The first step of the reaction, a pyrazole/pyrazolenine tautomerization process, has been calculated

  对3（5）-三氟甲基-5（3）-甲基吡唑和3,5-双（三氟甲基）吡唑进行了闪蒸实验。在两种情况下，反应都是在消除氮并形成氟化烯烃和乙炔的复杂混合物的情况下进行的。已经确定并讨论了Arrhenius参数。理论上已计算出反应的第一步，即吡唑/吡唑啉互变异构过程（STO-3G）。
• Trifluoromethylated Butadienes
  作者：Albert L. Henne、Paul E. Hinkamp

  DOI：10.1021/ja01649a044

  日期：1954.10