phenyl(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methanone | 79323-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenyl(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methanone
• CAS: 79323-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: NIPAXKZWKWGIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉的合成：范围和限制

  摘要：

  我们在此报道了一种合成1-芳基磺酰基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法包括用吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的N-碘代琥珀酰亚胺进行亲电碘化，以及用芳基亚磺酸钠进行铜催化的磺酰化。在反应条件下可以耐受一系列官能团，包括酯、硝基和酮基团。考虑了使磺酰化机制合理化的两种可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154669
• 作为产物：
  描述：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 三氯化铝 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 phenyl(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Veeraraghavan, S.; Popp, F. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 775 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives by Lewis Acid-Catalyzed Reactions of 1-(2-Isocyanophenyl)pyrroles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Susumu Irisawa、Takeshi Matoba、Takashi Matsumoto、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1109

  日期：2001.6

  1-(2-Isocyanophenyl)pyrroles have been prepared. They react in moderate to good isolated yields with aldehydes (or ketones), oxiranes, and acetals in the presence of catalytic amounts of diethyl ether–boron trifluoride to give pyrrolo[1,2-a]quinoxalines carrying an oxyalkyl substituent, such as α-hydroxyalkyl, β-hydroxyalkyl, or α-alkoxyalkyl, at the 4-position.

  已经制备了 1-(2-异氰基苯基)吡咯。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下，它们与醛（或酮）、环氧乙烷和缩醛以中等至良好的分离产率反应，得到带有氧烷基取代基的吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉，例如 α -羟烷基、β-羟烷基或α-烷氧基烷基，在4-位。
• Iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction using terminal alkyne as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of 1-aroyl-β-carbolines and fused-nitrogen heterocycles
  作者：Shashikant U. Dighe、Surya K. Samanta、Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.031

  日期：2017.4

  iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction in dimethyl sulphoxide (DMSO) using terminal alkynes as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of aryl (9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanones is described. The scope of the protocol includes the total synthesis of Fascaplysin, Eudistomins Y1 and Y2. The methodology is extended for preparing pyrrolo[1,2-a]-quinoxaline and indolo[1,5-a]quinoxaline derivatives

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines mediated by ethyl 2-(4-nitrophenyl)azocarboxylate
  作者：Da Hye Lee、Ga Young Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1039/d2nj05259h

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines is of importance, because they possess a variety of biological activities, and interesting fluorescence/photophysical properties. Multifarious methods for the construction of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines have been developed, but there remains no general means to exhibit broad substrate scope with high functional group tolerance under mild conditions. We report

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。