diethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate | 110239-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 110239-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XCKZEKXOGHWDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Diethyl 6-(bromomethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发II类果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶的金属螯合抑制剂

  摘要：

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,3-吡啶二羧酸 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 diethyl 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发II类果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶的金属螯合抑制剂

  摘要：

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

文献信息

• Process for preparing pyridine carboxylic acid derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0415767A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  A method for preparing pyridine carboxylic acid esters by reacting N-hydroxyamino derivatives of the formula: wherein R₅ and R₆ are each independently H, COZ, or CN, provided that they are not both H; or R₅ and R₆ together are -CO-NR₁₀-CO; Z is OR₈ or NR₈R₉; R₈ and R₉are each independently H or alkyl or aryl; or R₈ and R₉ together with the nitrogen atom form an aliphatic or aromatic heterocyclic structures and R₁₀ is hydrogen, alkyl, aryl, hydroxy or an alkoxy of 1-6 carbon atoms; with an α,β-unsaturated aldehyde or ketone is disclosed. In an additional embodiment, an alkene of formula R₅-CH=CH-R₆, wherein R₅ and R₆ are defined as above, is reacted with hydroxylamine or a salt thereof to form N-hydroxylamino derivatives which are then treated as above.

  一种通过与式中的 N-羟基氨基衍生物反应制备吡啶甲酸酯的方法： 其中R₅和R₆各自独立地为H、COZ或CN，但它们不能都是H；或R₅和R₆一起为-CO-NR₁₀-CO；Z为OR₈或NR₈；R₈和R₉各自独立地为H或烷基或芳基；或 R₈ 和 R𠢙 与氮原子一起形成脂肪族或芳香族杂环结构，且 R₁₀ 是氢、烷基、芳基、羟基或 1-6 个碳原子的烷氧基；公开了具有 α、β-不饱和醛或酮的化合物。在另一个实施方案中，式 R₅-CH=CH-R₆（其中 R₅ 和 R₆ 定义如上）的烯烃与羟胺或其盐反应生成 N-羟基氨基衍生物，然后按上述方法处理。
• Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0456504A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  Pyridine carboxylic acid derivatives are prepared by reacting an oxime with an alkene at neutral or weakly acid conditions.

  吡啶羧酸衍生物是通过肟与烯烃在中性或弱酸性条件下发生反应而制备的。
• US4871859A
  申请人：——

  公开号：US4871859A

  公开（公告）日：1989-10-03
• US5047542A
  申请人：——

  公开号：US5047542A

  公开（公告）日：1991-09-10
• US5322948A
  申请人：——

  公开号：US5322948A

  公开（公告）日：1994-06-21