苯并(a)晕苯 | 190-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并(a)晕苯
• 英文名称: benzo[a]coronene
• 英文别名: benzocoronene；Benzocoronen；1,2-benzocoronene；benzo[a]coronene；Benzo[a]coronen；Benzo(A)coronene；octacyclo[18.6.2.02,7.08,25.011,24.014,23.017,22.021,26]octacosa-1(26),2,4,6,8(25),9,11(24),12,14(23),15,17(22),18,20,27-tetradecaene
• CAS: 190-70-5
• 化学式: C₂₈H₁₄
• 分子量: 350.419
• InChiKey: NQSLOOOUQZYGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294.5 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  604.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  655.84;656.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(a)晕苯 生成 乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的高温稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100263a027
• 作为产物：
  描述：

  benzo[a]coronene-3,4,7,8-tetracarboxylic acid-3,4,7,8-dianhydride 在 氢氧化钾 作用下， 生成 苯并(a)晕苯
  参考文献：
  名称：

  不对称和对称的成核作用—III：苯甲酮

  摘要：

  通过二酐（III）从1：2–4：5–8：9-三苯并py（II）中获得1：2–5：6-二苯并co（IV）。1：2–4：5-二苯并py（V）与马来酸酐冷凝两次。所得的二酐（VI）在脱羧后得到1：2-苯并二氢呋喃（VII）。通过将锌粉从醌（VIII）熔融而获得1∶12-邻苯二甲酰（（X）。从三亚苯基和per到苯并氢醌的环化作用表明在苯二胺的电子精细结构内存在三亚苯基配合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80017-x

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol
  作者：Hung-Chin Shen、Jhih-Meng Tang、Hsu-Kai Chang、Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0512599

  日期：2005.11.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (3 mol %) was very active in catalytic benzannulation of 1-phenyl-2-ethynylbenzenes in dichloroethane (60 °C, 36 h) to afford phenanthrene in 95% yield. This method is applicable to the synthesis of various polycyclic aromatic hydrocarbons via two- and four-fold benzannulations, including various substituted coronene derivatives (53−86% yields) using this catalyst at a moderate

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。
• Asymmetric and symmetric annellation effects—III
  作者：E. Clar、C.T. Ironside、M. Zander

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80017-x

  日期：1959.1

  1:2–5:6-Dibenzocoronene (IV) was obtained from 1:2–4:5–8:9-tribenzopyrene (II) via the dianhydride (III). 1:2–4:5-Dibenzopyrene (V) condensed twice with maleic anhydride. The resulting dianhydride (VI) gave 1:2-benzocoronene (VII) on decarboxylation. 1:12-o-Phenyleneperylene (X) was obtained by a zinc dust melt from the quinone (VIII). The annellation effects passing from triphenylene and perylene to the benzocoronenes

  通过二酐（III）从1：2–4：5–8：9-三苯并py（II）中获得1：2–5：6-二苯并co（IV）。1：2–4：5-二苯并py（V）与马来酸酐冷凝两次。所得的二酐（VI）在脱羧后得到1：2-苯并二氢呋喃（VII）。通过将锌粉从醌（VIII）熔融而获得1∶12-邻苯二甲酰（（X）。从三亚苯基和per到苯并氢醌的环化作用表明在苯二胺的电子精细结构内存在三亚苯基配合物。
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. IX. 1,2-Phenyl shifts in the cyclization of 1-phenylpentahelicenes
  作者：A. H. A. Tinnemans、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00821a042

  日期：1974.7
• Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1275 - 1278
  作者：Zander,M.、Franke,W.H.

  DOI：——

  日期：——
• 314. 1 : 2-Benzocoronene and naphtho(2′ : 3′-1 : 2)coronene
  作者：E. Clar、M. Zander

  DOI：10.1039/jr9580001577

  日期：——

表征谱图