ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-oxo-2-phenylpropanoate | 1391914-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chloroanilino)-3-oxo-2-phenylpropanoate；ethyl 3-(4-chloroanilino)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 1391914-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: GTCAGADGBCAPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-oxo-2-phenylpropanoate 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​过渡金属的C-芳基化作用

  摘要：

  已经证明了使用芳烃中间体在室温下容易进行氟化物诱导的无氟化物的β-二羰基化合物（丙二酰胺酯）的化学选择性α-芳基化。还已经实现了选择性的单芳基或二芳基化以及季苄基立体中心的生成。该方法对于合成中枢神经系统抑制性巴比妥类药物如苯巴比妥非常有用。

  DOI：

  10.1021/ol301768r
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​过渡金属的C-芳基化作用

  摘要：

  已经证明了使用芳烃中间体在室温下容易进行氟化物诱导的无氟化物的β-二羰基化合物（丙二酰胺酯）的化学选择性α-芳基化。还已经实现了选择性的单芳基或二芳基化以及季苄基立体中心的生成。该方法对于合成中枢神经系统抑制性巴比妥类药物如苯巴比妥非常有用。

  DOI：

  10.1021/ol301768r

文献信息

• β-Lactam Synthesis through Diodomethane Addition to Amide Dianions
  作者：Alaa Zidan、Julian Garrec、Marie Cordier、Abeer M. El-Naggar、Nour E. A. Abd El-Sattar、Ali Khalil Ali、Mohamed Ali Hassan、Laurent El Kaim

  DOI：10.1002/anie.201706315

  日期：2017.9.25

  easy synthesis of a broad range of β‐lactams. The synthesis involves a [3+1] cyclization of amide dianions with diiodomethane. In contrast to the seminal work of Hirai et al. from 1979, the reaction proved to be a general and efficient approach towards azetidinones. The ease of the process was confirmed by DFT calculations and its power demonstrated by a diversity‐oriented synthesis of β‐lactams with

  我们提出了一种快速简便地合成各种β-内酰胺类化合物的新颖途径。合成涉及酰胺碘化物与二碘甲烷的[3 + 1]环化。与平井等人的开创性工作相反。从1979年开始，该反应被证明是制备氮杂环丁酮的一种通用而有效的方法。DFT计算证实了该方法的简便性，并通过以多样性为导向的β-内酰胺合成证明了它的能力，该β-内酰胺具有四个差异点，这些差异由选择Ugi加合物作为起始原料而确定。
• ARYLATED BETA-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Santosh Mhaske Baburao

  公开号：US20140228592A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention discloses a one pot process for the arylation of β-dicarbonyl compounds. Particularly, the present invention discloses transition-metal-free, chemo-selective, one pot process for the C-arylation of malonamide esters having Formula I at room temperature provide temperature range to obtain the arylated compounds of formula II with good yield, wherein the arylated compounds are selected from mono-arylated compound and di-arylated compound or mixture thereof.

  该发明揭示了一种一锅法用于β-二羰基化合物的芳基化过程。具体地，本发明揭示了一种无过渡金属、化学选择性的一锅法过程，用于在室温下对具有式I的马隆酰胺酯进行C-芳基化，提供温度范围以获得式II的芳基化化合物，并且收率良好，其中所述芳基化合物选自单芳基化合物和双芳基化合物或二者的混合物。
• [EN] ARYLATED beta-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE Beta-DICARBONYLE ARYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013038427A8

  公开（公告）日：2013-06-06
• ARYLATED beta-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2755945A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• US9056817B2
  申请人：——

  公开号：US9056817B2

  公开（公告）日：2015-06-16