(+/-)-2,2-dimethyl-1-(p-chlorophenyl)propan-1-ol | 6200-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-1-(p-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol；1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol；1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanol；1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；1-(4-Chlor-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-ol；4-Chlor-α-tert.-butyl-benzylalkohol；1-(p-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 6200-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: KVQHMAMNJSQJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-1-(p-chlorophenyl)propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and N.M.R. spectra of 2,5-Diaryl-2,5-di-t-butyl-Δ3-1,3,4-thiadiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  反应 1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基二氮丙烷与二氧化硫在苯中于 5? 的条件下与二氧化硫在苯中反应，得到了产率为 54%的 2,5-二叔丁基-2,5-双（4-甲氧基苯基）-Δ3-1,3,4-噻二唑啉（4a）。 1,1-二氧化物 (4a)。该化合物和以下类似化合物的 n.m.r.光谱 1-（4-氯苯基）- 和 1-（3,4,5-三甲氧基苯基）- 二氮丙烷的类似化合物、 由于芳基旋转受限，该化合物显示出温度依赖性。 结构因素对 1-芳基-3,4,5-三甲氧基苯基-二氮丙烷的反应过程影响深远。 结构因素深刻影响着 1-芳基重氮烷烃与二氧化硫的反应过程。例如 例如，1-金刚烷基-1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷在与二氧化硫的反应中不会产生可检测到的 噻二唑啉衍生物，但几乎可以定量生成 1-（4-甲氧基苯甲酰基）-金刚烷。

  DOI：

  10.1071/ch9750151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-1-(p-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Bulky Ketones Catalysed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：M. Belén Díaz-Valenzuela、Scott D. Phillips、Marcia B. France、Mary E. Gunn、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.200801929

  日期：2009.1.19

  substrates such as bulky heterocyclic ketones. Unusually for a pressure hydrogenation catalyst, similar enantioselectivity can be obtained under transfer hydrogenation conditions. The transfer hydrogenations are somewhat slower than the pressure hydrogenations, but this drawback is readily overcome, since we have discovered that a microwave accelerated transfer hydrogenation of the above ketones occurs within

  报道了对一类新型三齿-Ru配合物催化的叔烷基酮的对映选择性加氢的研究。与广泛研究的[RuCl 2（diphos）（二伯胺）]配合物相比，这种新型的氢化催化剂可将这些反应性较低的笨重酮平稳还原，其ee最高可达94％ 。相同的催化剂体系还可以选择性地还原其他潜在有问题的底物，例如庞大的杂环酮。通常对于加压氢化催化剂，在转移氢化条件下可以获得相似的对映选择性。转移氢化比压力氢化稍慢，但是这个缺点很容易克服，因为我们发现上述酮的微波加速转移氢化在约90°C的20分钟内发生，其选择性与在压力下获得的选择性相似。氢化系统。
• Bi-aryl rotation in phenyl-dihydroimidazoquinoline catalysts for kinetic resolution of arylalkyl carbinols
  作者：Zheng Wang、Jinjin Ye、Rui Wu、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Jiagao Cheng、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3cy00904a

  日期：——

  Chiral nucleophilic catalysts, 6-aryl-phenyl-dihydroimidazoquinolines (PIQs), were designed, synthesised and applied to the kinetic resolution of arylalkyl carbinols with very high selectivity (S) factors (up to 530). Density functional theory calculations indicate that multiple noncovalent interactions play a key role in chiral recognition between 6-aryl-PIQ catalysts and chiral secondary alcohol

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• 2,4-diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20050288314A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉可用于治疗脊髓肌肉萎缩症(SMA)。