2-chloro-1-methoxy-3-vinylbenzene | 1372790-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-methoxy-3-vinylbenzene
• 英文别名: 2-chloro-1-ethenyl-3-methoxybenzene
• CAS: 1372790-58-3
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: XPJIAAAGPILLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxy-3-vinylbenzene 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以91%的产率得到2,4’-dimethoxy-6-vinyl biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯甲醛 在 甲基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-chloro-1-methoxy-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110

文献信息

• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• Two‐Step Procedure for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydro‐quinolines
  作者：Michael Warsitz、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.202001337

  日期：2020.12.7

  addition products with high regioselectivity. A combination of this reaction with a subsequent intramolecular Buchwald–Hartwig amination creates a new and simple two‐step procedure that gives direct access to pharmacologically important 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines.

  的Hydroaminoalkylation反应邻与各种仲胺-chlorostyrenes递送线性加成产物具有高的区域选择性。该反应与随后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应相结合，创造了一个新的简单的两步程序，可直接获得具有重要药理意义的1,2,3,4-四氢喹啉。
• Olefin-Assisted Iron-Catalyzed Alkylation of Aryl Chlorides
  作者：Samet Gülak、Tim N. Gieshoff、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201300095

  日期：2013.8.12

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image
• Development of N-Heterocyclic Carbene–Copper Complexes for 1,3-Halogen Migration
  作者：Steven C. Schmid、Ryan Van Hoveln、Jared W. Rigoli、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00629

  日期：2015.8.24

  A series of NHC-copper complexes was synthesized and their potential to catalyze 1,3-halogen migration explored. Increasing the steric bulk around the metal drastically improves the lifetime of NHC-CuH species and promotes 1,3-halogen migration of both 2-bromo- and 2-chlorostyrenes through transfer of an aryl halogen to a benzylic carbon with concomitant arene borylation. The NHC-based system displays a broad substrate scope with notable advantages over previously reported phosphine-based catalysts, including complete selectivity for migration versus competing benzylic borylation, increased steric tolerance, efficient aryl chloride migration, and facile formation and characterization of organocopper catalytic intermediates. Experimental evidence and DFT calculations support a mechanism proceeding through dearomatization of a benzyl copper species, followed by a 1,4-halogen shift and borylation of the resulting ArCu(I) intermediate.
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05