BICYCLO[2.2.2]OCTANE | 280-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: BICYCLO[2.2.2]OCTANE
• 英文别名: bicyclo<2,2,2>octane；bicyclo<2.2.2>octane
• CAS: 280-33-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: GPRLTFBKWDERLU-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.85°C
• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7959 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BICYCLO[2.2.2]OCTANE 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到bicyclo<2.2.2>oct-1-yl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Direct flourination of bycyclic molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94914-1
• 作为产物：
  描述：

  nortwistbrendane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 BICYCLO[2.2.2]OCTANE 、 bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  古巴的氢解

  摘要：

  在正常条件下在Pd-C上进行催化氢化时，古巴（10）在数小时内吸收3 mol的氢。形成双环[2.2.2]辛烷（13）作为主要产物，并形成四环[4.2.0.0 2,5 .0 3,8 ]辛烷（11，癸二烯）和三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烷（11）。12，nortwistbrendane）已被鉴定为中间体。还研究了1，4-古巴二羧酸二甲酯以及cuneane衍生物的氢解反应。根据通过分子力学方法计算出的类似古巴的结构的应力释放，讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87593-1

文献信息

• Structures and reactions of radical cations of some bicycloalkanes and their related alkenes as studied by 4 k matrix esr
  作者：Keichi Nunome、Kazumi Toriyama、Machio Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88094-7

  日期：1986.1

  species and exhibits static distortion from D3h to C2v at 4 K in CFCl3, and the SOMO is likely to be 6b2, in which the unpaired electron delocalizes over the four endo C-H bonds giving large proton coupling, although a dynamically averaged structure with 12 equivalent methylene protons is observed in C-C6F12 as well as in CFCl2CF2Cl matrices at 77 K. The unpaired electron distribution in bicycloalkane radical

  最典型的双环烷烃（如降冰片烷和双环[2,2,2]辛烷）的σ自由基阳离子是在卤代烃基质中于4 K辐射分解产生的，并通过ESR光谱进行了研究。从超精细结构及其温度变化中已经阐明了它们的电子和几何结构以及动力学行为。前一个阳离子的半占据分子轨道（SOMO）为4a 2，其中未配对的电子在四个exo CH键上离域，从而产生大的超精细偶联。后者是一个Jahn-Teller活性物种，在CFCl 3中在4 K下表现出从D 3h到C 2v的静态畸变，而SOMO可能为6b 2。，其中未配对的电子在四个内键的CH键上离域并给出大的质子偶合，尽管在CC 6 F 12和CFCl 2 CF 2 Cl矩阵中在77 K处观察到具有12个等效亚甲基质子的动态平均结构。双环烷烃自由基阳离子中的不成对电子分布与先前研究的环烷烃自由基阳离子中的不成对电子分布相似。升温后，两个阳离子都进行去质子化反应，从外向或内向产生2-基烷基C
• Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene
  作者：Paul J. Kropp、Paul R. Worsham、Robert I. Davidson、Tappey H. Jones

  DOI：10.1021/ja00378a033

  日期：1982.7
• Selective functionalization of hydrocarbons. 6. Mechanistic and preparative studies on the regio- and stereoselective paraffin hydroxylation with peracids
  作者：Hans Joerg Schneider、Walter Mueller

  DOI：10.1021/jo00223a036

  日期：1985.11