(R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride | 451503-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
• 英文别名: (α¹R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride；(R)-α-phenyl-4-chlorobenzenemethanamine hydrochloride；(R)-(4-chlorophenyl)(phenyl)methanamine hydorchloride；(R)-(4-Chlorophenyl)(phenyl)methanamine HCl；(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 451503-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 254.159
• InChiKey: UHPRBUXOILBKFH-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双-2-氯乙基对甲苯磺酸胺 、 (R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以54.6 mg的产率得到(-)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化通过基本 1,4-加成

  摘要：

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00548
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(p-chlorobenzylidene)-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。
• Identification of (S)-selective transaminases for the asymmetric synthesis of bulky chiral amines
  作者：Ioannis V. Pavlidis、Martin S. Weiß、Maika Genz、Paul Spurr、Steven P. Hanlon、Beat Wirz、Hans Iding、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1038/nchem.2578

  日期：2016.11

  to 8,900-fold higher activity than the starting scaffold and are highly stereoselective (up to >99.9% enantiomeric excess) in the asymmetric synthesis of a set of chiral amines bearing bulky substituents. These enzymes should therefore be suitable for use in the synthesis of a wide array of potential intermediates for pharmaceuticals. We also show that the motif can be engineered into other protein

  使用转氨酶来获得药学上相关的手性胺是过渡金属催化的不对称化学合成的一种有吸引力的替代方法。然而，一个主要的挑战是它们有限的基板范围。在这里，我们报道了从I类折叠开始创建的高活性和立体选择性转氨酶。转氨酶是通过广泛的蛋白质工程开发的，然后对所鉴定的基序进行了优化。在一组带有庞大取代基的手性胺的不对称合成中，所得的酶显示出比起始支架高多达8900倍的活性，并且具有高度的立体选择性（对映体过量高达> 99.9％）。因此，这些酶应适合用于合成多种潜在的药物中间体。
• Diastereoselective and Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl and <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Aldimines
  作者：Daniel J. Weix、Yili Shi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044003d

  日期：2005.2.1

  Two new Rh(I)-catalyzed methods for the synthesis of chiral alpha-branched amines via addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl and N-diphenylphosphinoyl imines have been developed. The syntheses are more functional group tolerant than alternative methods utilizing Grignard or organolithium reagents, and the imine activating groups used are easily removed. These methods are both high-yielding

  已经开发了两种新的 Rh(I) 催化方法，通过将芳基硼酸添加到 N-叔丁烷亚磺酰基和 N-二苯基膦酰基亚胺来合成手性 α-支化胺。与使用格氏试剂或有机锂试剂的替代方法相比，该合成方法对官能团的耐受性更强，并且使用的亚胺活化基团很容易去除。这些方法都具有高产率（70-97% 的产率）和非常高的选择性（>93:7 dr 和 88-94% ee）。值得注意的是，N-叔丁烷亚磺酰基亚胺方法适用于具有烯醇化质子的脂肪族亚胺。此外，还开发了一种从醛合成 N-叔丁烷亚磺酰基保护的 α-支化胺的一锅法。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZAMIDE COMME MODULATEURS GAMMA ROR
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017199103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, R4, R5, n and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、R1、R2、R3、R4、R5、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体伽马t（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状中有用，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• A Room-Temperature Protocol for the Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboron Compounds to Sulfinimines
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol050014f

  日期：2005.4.14

  of organoboronic acids to chiral sulfinimines proceeds under mild conditions at room temperature, using Rh(I) catalysis in the absence of external phosphine ligands. Clean reaction only occurs in the presence of water as a cosolvent. The sulfinamide adducts are formed with high diastereoselectivities, providing a convenient route to the synthesis of enantiomerically enriched chiral benzylic amines.

  [反应：见正文]在室温下，在不存在外部膦配体的情况下，使用Rh（I）催化，在温和条件下，将有机硼酸添加到手性亚磺胺中。清洁反应仅在水作为助溶剂存在下发生。形成的亚磺酰胺加合物具有高非对映选择性，为合成对映异构体富集的手性苄胺提供了便利的途径。