diethyl (4-nitrobenzenesulfonyloxy)methylphosphonate | 294202-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-nitrobenzenesulfonyloxy)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-nitrobenzenesulfonyloxymethyl)phosphonate；Diethyl (4-nitrophenylsulfonyloxymethyl)phosphonate；diethyl nosyloxymethylphosphonate；(Diethoxyphosphoryl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate；diethoxyphosphorylmethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 294202-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₈PS
• 分子量: 353.29
• InChiKey: PCSRNGSAQYCZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-nitrobenzenesulfonyloxy)methylphosphonate 在 硫酸氢铵 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl [4-(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的膦酰化 1,2,3-三唑作为利巴韦林的无环类似物

  摘要：

  一系列新型膦酰化 1,2,3-三唑作为利巴韦林的结构无环类似物，其中 1,2,3-三唑环在 C4' 处被 COOMe、CONH2、CONHOH 和 CH2NHBoc 基团取代，由二乙基合成叠氮甲基-、2-叠氮乙基-、3-叠氮丙基-、4-叠氮丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基-、3-叠氮基-2-羟丙基-、2-叠氮基乙氧基甲基-和2-叠氮基乙氧基乙基膦酸酯。描述了使用原位形成的叠氮化物从 4-硝基苯磺酰基甲基膦酸二乙酯有效合成叠氮甲基膦酸二乙酯。所有合成的化合物都在体外评估了它们对多种 RNA 和 DNA 病毒的抑制活性。在 100 µM 下未观察到抗病毒活性。只有化合物 13g 对 HeLa 细胞的增殖表现出抑制作用 (IC50 = 169 ± 45 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300156
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl (4-nitrobenzenesulfonyloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化四甲基胍作为叠氮化剂方便合成 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯

  摘要：

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910701863483

文献信息

• Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b002744h

  日期：——

  A series of new N9-(alk-1-enyl)adenines and N1-(alk-1-enyl)thymines has been prepared by Horner reactions of the new phosphine oxides N9-(diphenylphosphorylmethyl)adenine and N1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine derivatives 13a–c, or Horner–Wadsworth–Emmons reactions of the corresponding new phosphonates 14a–b, with benzaldehyde and various ketones. Yields were highest for the Horner reactions (10–79%), and were limited by steric hindrance, enolization of the ketones, and decomposition of some of the N1-(alk-1-enyl)thymines in the presence of excess base (NaH). Butanal gave mixtures of products under Horner conditions, probably because aldol reactions intervened.

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。
• Reaction of diethyl thiocyanatomethylphosphonate with aldehydes as a route to diethylZ-1-alkenylphosphonates
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/hc.20371

  日期：2007.11

  Diastereoselective synthesis of diethyl Z-1-alkenylphosphonates from easily available diethyl thiocyanatomethylphosphonate and aromatic aldehydes has been developed. Olefination of the aldehydes occurs under mild conditions and affords the title compounds with moderate yields. A plausible mechanism of the above-mentioned reaction is also discussed. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:732–739

  已经开发了从容易获得的硫氰基甲基膦酸二乙酯和芳香醛中非对映选择性合成 Z-1-烯基膦酸二乙酯。醛的烯烃化在温和条件下发生并以中等产率提供标题化合物。还讨论了上述反应的合理机制。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:732–739, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20371