2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 220649-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-1-ynyl)benzaldehyde；2-(3-methylbut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 220649-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SGAOAKSQDTWSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 二异丙氧基二氯化钛 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-[[2-(3-Methylbut-1-ynyl)phenyl]methyl]-3-propan-2-ylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaromatization kinetics of aromatic allene enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01022-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化遇到材料科学-π-扩展吲哚并咔唑的新方法

  摘要：

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001123

文献信息

• Catalytic [1,3] O-to-C Rearrangement: Rapid Access to Bridged Bicyclic Systems
  作者：Jiantao Zhang、Zhehui Liao、Lianfen Chen、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.201801062

  日期：2018.5.11

  A catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement from enyne‐ethers was developed for the rapid synthesis of diverse bridged bicyclic systems. In this reaction, a vinyl oxonium intermediate, generated in situ from enyne‐ether, was the precursor for the [1,3] O‐to‐C rearrangement. This versatile protocol represents the first example of catalytic [1,3] O‐to‐C rearrangement based on ring‐expansion strategy, enabling

  为快速合成各种桥联双环系统，开发了由炔醚进行的催化[1,3] O-to-C重排。在该反应中，由乙炔醚原位生成的乙烯基氧鎓中间体是[1,3] O-to-C重排的前体。这种通用的协议代表了基于环扩展策略的催化[1,3] O-to-C重排的第一个示例，可有效访问桥接的双环支架。
• Gold‐Catalyzed Bicyclic Annulations of 2‐Alkynylbenzaldehydes with Vinyldiazo Carbonyls that Serve as Five‐atom Building Units
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201905350

  日期：2019.8.5

  gold‐catalyzed bicyclic annulations of 2‐alkynyl‐1‐carbonylbenzenes with vinyldiazo ketones that serve as five‐atom building units. The importance of these reactions is to access 4,5‐dihydro‐benzo[g]indazoles, which form the structural cores of various bioactive molecules. According to our mechanistic analysis, we postulate initial [5+4]‐cycloadditions between benzopyrilium intermediates and vinyldiazo

  这项工作报告了2-炔基-1-羰基苯与乙烯基重氮酮的金催化双环环化反应，该酮可作为五个原子的构建单元。这些反应的重要性是获得形成各种生物活性分子结构核心的4,5-二氢苯并[ g ]吲唑。根据我们的机理分析，我们假设苯并吡咯中间体与乙烯基重氮酮之间先发生[5 + 4]-环加成反应，然后进行6-π-电环化以实现出色的立体选择性。
• Gold‐catalyzed [4+3]‐Annulations of Benzopyriliums with Vinyldiazo Carbonyls to Form Bicyclic Heptatriene Rings with Skeletal Rearrangement
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000292

  日期：2020.6.15

  annulatios are applicable to pyriliums and 3‐alkyl‐2‐diazo‐3‐vinyl esters to increase their reaction significance. We postulate a mechanism involving an initial [4+2]‐cycloaddition between benzopyriliums and 3‐alkyl‐2‐diazo‐3‐vinyl carbonyl species, followed by formation of gold carbenes to induce a ring expansion and group migrations.

  我们报道了金在苯并吡啶鎓和3-烷基-2-重氮-3-乙烯基羰基之间催化的[4 + 3]环化反应，可有效产生7 H-苯并[7]环戊烯产品。值得注意的是，生成的7 H-苯并[7]环戊烯的碳骨架在结构上进行了重排，并伴有其烷基和酮基序的迁移。除了适用范围广泛的底物外，这些废除法还适用于吡啶鎓和3-烷基-2-重氮-3-乙烯基酯，以提高它们的反应重要性。我们提出了一种机制，该机制涉及在苯并吡啶鎓和3-烷基-2-重氮-3-乙烯基羰基物种之间进行最初的[4 + 2]-环加成，然后形成金卡宾以诱导环膨胀和基团迁移。
• Carbene Transfer - A New Pathway for Propargylic Esters in Gold Catalysis
  作者：Tobias Lauterbach、Sabrina Gatzweiler、Pascal Nösel、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300572

  日期：2013.9.16

  Gold carbenes generated via 1,2‐migration of a propargylic ester group can be transferred over a tethered alkyne. The use of aromatic backbones leads after a 1,7‐carbene transfer to a benzyl‐stabilized carbene as intermediate. A 1,2‐shift of a methyl group delivers vinyl‐substituted β‐naphthol derivatives as the final products.

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of 2-Oxiranyl-1-alkynylbenzenes for Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted 2-Hydroxyindanones
  作者：Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100325

  日期：2011.10

  We report the gold-catalyzed oxidative cyclizations of 2-oxiranyl-1-alkynylbenzenes into highly substituted 2-hydroxyindanone frameworks bearing a tertiary alcohol. Such gold-catalyzed reactions comprise an initial internal redox reaction, sulfoxide oxidation of α-carbonyl gold-carbenoids, followed by gold-catalyzed formal ene reactions on the resulting diketone intermediates.

  我们报告了2-环氧乙烷基-1-炔基苯到带有叔醇的高度取代的2-羟基茚满酮骨架中的金催化氧化环化反应。此类金催化的反应包括初始内部氧化还原反应，α-羰基金-类胡萝卜素的亚砜氧化，然后在所得的二酮中间体上进行金催化的甲醛反应。