(R)-3-Cyano-2-(1-naphthylmethyl)propyl acetate | 152961-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-Cyano-2-(1-naphthylmethyl)propyl acetate
• CAS: 152961-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HIVMURBHMGCHQM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Cyano-2-(1-naphthylmethyl)propyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-(1-Naphthylmethyl)-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (R)-3-Cyano-2-(1-naphthylmethyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034