(S)-((E)-2-Propenyl)-pyrrolidine | 639058-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-((E)-2-Propenyl)-pyrrolidine
• CAS: 639058-93-8
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: PVGFHGLKWBGMOX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((E)-2-Propenyl)-pyrrolidine 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Methanesulfinyl-1-[(S)-((E)-2-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  由L-脯氨醇合成旋光性（-）-三氢邻苯二甲胺

  摘要：

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000654
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-((E)-2-Propenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-应付重排的立体化学后果

  摘要：

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86707-7

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。