2-(biphenyl-4-yl)indol-3-one | 1292299-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)indol-3-one
• CAS: 1292299-23-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: JEGFROFHWAJTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-yl)indol-3-one 、 环戊二烯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状C-酰基亚胺与环戊二烯的不对称布朗斯台德酸催化氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  已经开发了一种新的手性布朗斯台德酸催化的环状 C-酰基亚胺与环戊二烯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。该反应在温和的反应条件下以良好的收率提供具有高非对映选择性和对映选择性的旋光氮杂四环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.208

文献信息

• Enantioselective aza-Henry reactions of cyclic α-carbonyl ketimines under bifunctional catalysis
  作者：Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、Leyre Marzo、Alberto Moreno-Carrasco、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1039/c2cc34053d

  日期：——

  The aza-Henry reaction of nitroalkanes with the CN group of 2-aryl-3H-indol-3-ones catalyzed by thiourea-chincona derivatives takes place with good yield and high ee's.

  在硫脲-银锥衍生物的催化下，硝基烷烃与 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的 CN 基发生了偶氮-亨利反应，反应产率高，ee's 值高。
• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles with Cyclic Imines - Efficient Generation of Nitrogen-Substituted Quaternary Carbon Centers
  作者：Magnus Rueping、Sadiya Raja、Alberto Núñez

  DOI：10.1002/adsc.201000952

  日期：2011.3.7

  A new enantioselective Brønsted acid‐catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole with cyclic imines has been develeoped. This organocatalytic reaction provides for the first time optically active indolindolinone derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 91% ee) under mild reaction conditions.

  已开发出一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的吲哚与环状亚胺的弗瑞德-克来福特反应。这种有机催化反应首次在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性（高达91％ee）提供了光学活性的吲哚吲哚酮衍生物。