<3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid | 155535-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid
• 英文别名: [3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl]boronic acid；(3-(Adamantane-1-carboxamido)phenyl)boronic acid；[3-(adamantane-1-carbonylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 155535-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₃
• 分子量: 299.178
• InChiKey: PLDRPZANOOMBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Template-module assembly to prepare low-molecular-weight gene transport system with enhanced transmembrane capability

  摘要：

  基于胺修饰的β-环糊精（CD-TAEA）与功能化的金刚烷（AD）衍生物之间的特定主客体相互作用，提出了一种构建低分子质量阳离子组装体用于基因传递的模块-模板策略。该策略通过包含一个或多个具有所需功能性的金刚烷基模块，提供了引入单一或多重功能性的大灵活性。作为概念验证，苯硼酸（PB）修饰的金刚烷（PB-AD）被用作模型模块，以期因其与细胞膜的特殊亲和力而提供增强的细胞质传递。研究了与质粒DNA形成的复合物的物理化学性质，如粒径、zeta电位和形态。共聚焦激光扫描显微镜和流式细胞术实验表明，功能性PB-AD模块对显著增强的细胞内内化和细胞核摄取有重要贡献。与母体CD-TAEA相比，PB-AD/CD-TAEA组装体介导的转染率更高，甚至可与PEI25K相媲美。此外，PB-AD/CD-TAEA在293T和HeLa细胞系中显示出比PEI25K低得多的细胞毒性。这些鼓舞人心的结果表明，CD-TAEA可以发展成为一个强大的模板，能够容易地容纳各种AD基模块，赋予多功能性以改善转染。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5058-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Template-module assembly to prepare low-molecular-weight gene transport system with enhanced transmembrane capability

  摘要：

  基于胺修饰的β-环糊精（CD-TAEA）与功能化的金刚烷（AD）衍生物之间的特定主客体相互作用，提出了一种构建低分子质量阳离子组装体用于基因传递的模块-模板策略。该策略通过包含一个或多个具有所需功能性的金刚烷基模块，提供了引入单一或多重功能性的大灵活性。作为概念验证，苯硼酸（PB）修饰的金刚烷（PB-AD）被用作模型模块，以期因其与细胞膜的特殊亲和力而提供增强的细胞质传递。研究了与质粒DNA形成的复合物的物理化学性质，如粒径、zeta电位和形态。共聚焦激光扫描显微镜和流式细胞术实验表明，功能性PB-AD模块对显著增强的细胞内内化和细胞核摄取有重要贡献。与母体CD-TAEA相比，PB-AD/CD-TAEA组装体介导的转染率更高，甚至可与PEI25K相媲美。此外，PB-AD/CD-TAEA在293T和HeLa细胞系中显示出比PEI25K低得多的细胞毒性。这些鼓舞人心的结果表明，CD-TAEA可以发展成为一个强大的模板，能够容易地容纳各种AD基模块，赋予多功能性以改善转染。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5058-7

文献信息

• Template-module assembly to prepare low-molecular-weight gene transport system with enhanced transmembrane capability
  作者：Bin Yang、Yin Lv、QingRong Wang、Yun Liu、Hong An、Jun Feng、XianZheng Zhang、RenXi Zhuo

  DOI：10.1007/s11426-013-5058-7

  日期：2014.4

  Based on specific host-guest interactions between amine-modified β-cyclodextrin (CD-TAEA) and functional adamantane (AD) derivatives, a module-template strategy has been proposed for the construction of low-molecular-weight cationic assemblies for gene transport. This strategy offers great flexibility in terms of the introduction of mono- or multi-functionality by the inclusion of one or more adamantane-based modules with the desired functionalities. As proof of concept, phenylboronic acid (PB) containing adamantane (PB-AD) was used as a model module in the hope of offering enhanced cytosolic delivery in consideration of the special affinity of PB groups with cell membranes. The physicochemical properties of the complexes formed with plasmid DNA, such as particle size, zeta potential and morphology were investigated. Confocal laser scanning microscopy and flow cytometry experiments demonstrated the important contribution of the functional PB-AD module to the considerably enhanced intracellular internalization and uptake by cellular nuclei. Compared to the parent CD-TAEA, PB-AD/CD-TAEA assemblies mediated higher transfection rates, which were even comparable to that of PEI25K. In addition, PB-AD/CD-TAEA displayed much lower cytotoxicity than PEI25K in both 293T and HeLa cell lines. The encouraging results suggest that CD-TAEA can be developed as a powerful template capable of readily accommodating various AD-based modules giving versatile functionalities for improved transfection.

  基于胺修饰的β-环糊精（CD-TAEA）与功能化的金刚烷（AD）衍生物之间的特定主客体相互作用，提出了一种构建低分子质量阳离子组装体用于基因传递的模块-模板策略。该策略通过包含一个或多个具有所需功能性的金刚烷基模块，提供了引入单一或多重功能性的大灵活性。作为概念验证，苯硼酸（PB）修饰的金刚烷（PB-AD）被用作模型模块，以期因其与细胞膜的特殊亲和力而提供增强的细胞质传递。研究了与质粒DNA形成的复合物的物理化学性质，如粒径、zeta电位和形态。共聚焦激光扫描显微镜和流式细胞术实验表明，功能性PB-AD模块对显著增强的细胞内内化和细胞核摄取有重要贡献。与母体CD-TAEA相比，PB-AD/CD-TAEA组装体介导的转染率更高，甚至可与PEI25K相媲美。此外，PB-AD/CD-TAEA在293T和HeLa细胞系中显示出比PEI25K低得多的细胞毒性。这些鼓舞人心的结果表明，CD-TAEA可以发展成为一个强大的模板，能够容易地容纳各种AD基模块，赋予多功能性以改善转染。