norbornane-d2 | 33283-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: norbornane-d2
• 英文别名: exo-exo-2,3-Dideuterionorbornan；2,3-dideuterio-norbornane；Exo-2,3-dideuteronorbornane；2,3-dideuteriobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 33283-80-6
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 98.1564
• InChiKey: UMRZSTCPUPJPOJ-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 palladium on activated charcoal 、 重水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到norbornane-d2
  参考文献：
  名称：

  酸和碱催化的二硼酸水解产氢

  摘要：

  从富氢来源，特别是从水中高效生产 H 2是一项关键任务，也是一项巨大挑战，无论是作为可持续能源还是在实验室规模上用于加氢反应。在此，已开发出仅通过酸或碱催化的无金属水解 B 2 (OH) 4（一种当前的硼化试剂）轻松有效地合成 H 2和 D 2，而无需任何过渡金属或配体。酸催化的 H 2析出在 4 分钟内完成，而碱催化的过程需要 6 分钟。与 D 2反应的大动力学同位素效应O、氘化实验和机理研究已经证实，使用这些反应中的任何一个，H 2 的两个 H 原子都来自水。这种新的无金属催化系统具有多个优点，例如高效、操作简单、可持续性、经济性和潜在的进一步用途。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100093

文献信息

• Examining the role of Rh/Si cooperation in alkene hydrogenation by a pincer-type [P₂Si]Rh complex
  作者：Matthew T. Whited、Alexander M. Deetz、Theodore M. Donnell、Daron E. Janzen

  DOI：10.1039/c6dt00027d

  日期：——

  A bis(phosphine)/triflatosilyl pincer-type Rh(I) complex can reversibly store one equivalent of H2 across the Si–Rh bond upon triflate migration from silicon to rhodium. The triflatosilyl complex serves as an effective precatalyst for norbornene hydrogenation, but Si–OTf bond cleavage is not implicated in the major catalytic pathway. The combined findings suggest possible strategies for M/Si cooperation

  当三氟甲磺酸盐从硅迁移到铑时，双（膦）/三氟甲硅烷基钳型Rh（I）络合物可通过Si-Rh键可逆地存储一当量的H 2。三氟甲硅烷基络合物可作为降冰片烯加氢的有效前催化剂，但Si-OTf键的裂解与主要的催化途径无关。结合的发现提出了催化过程中M / Si合作的可能策略。
• Hydrolysis of B ₂ pin ₂ over Pd/C Catalyst: High Efficiency, Mechanism, and <i>in situ</i> Tandem Reaction
  作者：Ning Li、Jialu Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1002/ejic.202001132

  日期：2021.7.22

  A facile and effective synthesis of H2 or D2 from Pd/C catalyzed hydrolysis of B2pin2 has first been developed. Among them, B2pin2 is frequently used for borylation reaction, and has rarely been used for hydrogen evolution. The kinetic isotope effects (KIEs) and tandem reaction for diphenylacetylene and norbornene hydrogenation have confirmed both two H atoms of H2 gas are provided from H2O. This is

  已首先开发了从 Pd/C 催化水解 B 2 pin 2的 H 2或 D 2的简便有效的合成。其中，B 2 pin 2常用于硼化反应，很少用于析氢。二苯乙炔和降冰片烯加氢的动力学同位素效应 (KIE) 和串联反应证实 H 2气体的两个 H 原子都是由 H 2 O提供的。这与其他硼化合物水解（包括 NH 3 BH 3、NaBH 4）相反, 产生 H 2只有一个 H 原子由水提供，另一个由硼化合物提供。请注意，B 2 pin 2在 D 2 O中的水解也提供了一种简单且有用的 D 2合成。