(1R,3S)-2-Benzyl-1-(2-cyano-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile | 84094-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-Benzyl-1-(2-cyano-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3R)-(+)-2-benzyl-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionitrile；(1S,3R)-(+)-2-benzyl-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-propionitrile
• CAS: 84094-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄
• 分子量: 340.428
• InChiKey: ZFUWOAGUSCNBRC-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-Benzyl-1-(2-cyano-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-3-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-propylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and absolute configuration of (-)-trypargine.

  摘要：

  成功实现了(1S)-(-)-trypargine (1a)的不对称合成。首先将(+)-Nb-苄基-D-色氨酸甲酯((+)-3)与α-酮戊二酸进行Pictet-Spengler缩合，随后对所得的单羧酸((-)-4a)进行甲基化，得到了(1S, 3R)-(-)-甲基2-苄基-3-甲氧基羧基-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶[3, 4-b]吲哚-1-丙酸((-)-6a)，进一步转化为(-)-trypargine (1a)。天然trypargine (1a)在C-1位的绝对构型被确定为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1313
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 481.0h， 生成 (1R,3S)-2-Benzyl-1-(2-cyano-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and absolute configuration of (-)-trypargine.

  摘要：

  成功实现了(1S)-(-)-trypargine (1a)的不对称合成。首先将(+)-Nb-苄基-D-色氨酸甲酯((+)-3)与α-酮戊二酸进行Pictet-Spengler缩合，随后对所得的单羧酸((-)-4a)进行甲基化，得到了(1S, 3R)-(-)-甲基2-苄基-3-甲氧基羧基-1, 2, 3, 4-四氢-9H-吡啶[3, 4-b]吲哚-1-丙酸((-)-6a)，进一步转化为(-)-trypargine (1a)。天然trypargine (1a)在C-1位的绝对构型被确定为S。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1313

文献信息

• Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3453 - 3456
  作者：Shimizu, Masato、Ishikawa, Masayuki、Komoda, Yasuo、Nakajima, Terumi、Yamaguchi, Keiichi、Sakai, Shin-ichiro

  DOI：——

  日期：——