(4-nitro-benzoyloxy)-acetaldehyde | 327983-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-benzoyloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (4-Nitro-benzoyloxy)-acetaldehyd；p-nitrobenzoyloxyacetaldehyde；2-Oxoethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 327983-74-4
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: RZORBQWATWVPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitro-benzoyloxy)-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S*)-acetoxy-5-methyl-(2S*)-(4-nitrobenzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O⁴-bis-(4-nitro-benzoyl)-erythritol 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-nitro-benzoyloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Proof of Structure of 1,4-Bis-O-p-nitrobenzoylerythritol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a077

文献信息

• Stereodivergent Dual Catalytic α‐Allylation of Protected α‐Amino‐ and α‐Hydroxyacetaldehydes
  作者：Tobias Sandmeier、Simon Krautwald、Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201506933

  日期：2015.11.23

  Fully stereodivergent dual‐catalytic α‐allylation of protected α‐amino‐ and α‐hydroxyacetaldehydes is achieved through iridium‐ and amine‐catalyzed substitution of racemic allylic alcohols with chiral enamines generated in situ. The operationally simple method furnishes useful aldehyde building blocks in good yields, more than 99 % ee, and with d.r. values greater than 20:1 in some cases. Additionally

  通过铱和胺催化的外消旋烯丙基醇被原位生成的手性烯胺取代，可以实现受保护的α-氨基和α-羟基乙醛的完全立体发散双催化α-烯丙基化。该操作简单的方法可提供有用的醛结构单元，产率高，ee大于99％，并且在某些情况下其dr值大于20：1。此外，该γ，δ-不饱和产物，可以进一步在一个stereodivergent方式以高选择性和与立体化学完整性的保存在C官能α 位置。
• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。
• Stereoselective Synthesis ofRP- andSP-Dithymidine Phosphorothioates via Chiral Indolooxazaphosphorine Intermediates Derived from Tryptophan
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m

  日期：2000.12.15
• EP1461041A4
  申请人：——

  公开号：EP1461041A4

  公开（公告）日：2006-03-29
• PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmasset Ltd.

  公开号：EP1461041A2

  公开（公告）日：2004-09-29