1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone O-(p-tolylsulfonyl)oxime | 142719-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone O-(p-tolylsulfonyl)oxime
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one o-tosyl oxime
• CAS: 142719-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrF₃NO₃S
• 分子量: 422.222
• InChiKey: WLUMNRNUZJFKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone O-(p-tolylsulfonyl)oxime 在 palladium diacetate 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-<3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl>cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Kogon, Alexander A.; Bochkariov, Dmitry E.; Baskunov, Boris P., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3′-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone O-(p-tolylsulfonyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中以二氮丙啶作为卡宾前体的炔烃的光化学环丙烯化反应

  摘要：

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01750

文献信息

• Photochemical Cyclopropenation of Alkynes with Diazirines as Carbene Precursors in Continuous Flow
  作者：Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01750

  日期：2021.7.16

  carbenes from diazirine compounds is described. This reaction is performed in continuous flow using readily available LEDs under mild reaction conditions. This new and efficient method describes the synthesis of 25 examples of 3-trifluoromethyl-3-aryl-cyclopropenes with yields up to 97%, achieved in continuous flow with a 5 min residence time. Control experiments highlighted that diazirines are more efficient

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。
• Kogon, Alexander A.; Bochkariov, Dmitry E.; Baskunov, Boris P., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 879 - 882
  作者：Kogon, Alexander A.、Bochkariov, Dmitry E.、Baskunov, Boris P.、Cheprakov, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——