5-溴-3-苯基异噁唑 | 3356-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴-3-苯基异噁唑
• 中文别名: 5-溴-3-苯基异恶唑
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyl-isoxazole；5-bromo-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 3356-92-1
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: QTKOEUYSROXIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-苯基异噁唑 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 benzaldehyde (3-phenyl-isoxazol-5-yl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Adembri,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-溴-3-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代和钯催化的交叉偶联策略将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代的异恶唑的通用平台

  摘要：

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900187

文献信息

• Nitrosation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes: synthesis of 3-aryl-5-bromoisoxazoles
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Pavel A. Danilov、Svetlana N. Nikolaeva、Anna Yu. Gavrilova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.026

  日期：2015.11

  An efficient transformation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes under the action of sulfur trioxide activated nitrosyl chloride has been developed, providing a series of arylated 5-bromoisoxazoles with good yields. It is noteworthy that under the reported conditions the nitrosation–heterocyclization reaction proceeded with high regioselectivity leading exclusively to 3-aryl-5-bromoisoxazoles.

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。
• Transformations of gem-dibromoarylcyclopropanes under nitrosation conditions on treatment with NOCl·(SO3) n
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、S. N. Nikolaeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-016-1439-3

  日期：2016.5

  The reaction of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes with adduct NOCl·(SO3)n leading to 3-aryl-5-bromoisoxazoles as a result of nitrosation—heterocyclization of the cyclopropane ring was studied. The reaction is accompanied with electrophilic aromatic bromination. The mechanism of the transformation was discussed, the optimal reaction conditions to enhance the reaction selectivity were developed.

  研究了 2-芳基-1,1-二溴环丙烷与加合物 NOCl·(SO3)n 反应生成 3-芳基-5-溴异恶唑的亚硝化-环丙烷环杂环化反应。该反应伴随着亲电芳香溴化。讨论了转化机理，确定了提高反应选择性的最佳反应条件。
• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles
  作者：Shaw-Tao Lin、Shing-Huey Kuo、Fu-May Yang

  DOI：10.1021/jo962297i

  日期：1997.7.1
• Formation and Reactivity of Highly Stabilized Carbanions and Enolates by Pd-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Compounds
  作者：Tsutomu Sakakibara、Takashi Kume、Kumiko Shimohara、Hiroshi Fujishima、Shunpei Hara、Toshifumi Shimoda

  DOI：10.3987/com-89-5117

  日期：——