(1R,4R)-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene-2,9-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1354728-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4R)-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene-2,9-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 1354728-96-3
• 化学式: C₁₄H₄F₁₀O₆S₂
• 分子量: 522.298
• InChiKey: OVQRIDMQLDYYGS-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene-2,9-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16973h

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of cyclopropylboronic acid catalyzed by rhodium/chiral diene complexes
  作者：Ryosuke Takechi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c5cc02140e

  日期：——

  cyclopropylboronic acids to electron-deficient alkenes such as alkenylsulfones, enones, enoates, and nitroalkenes proceeded to give high yields of the corresponding 1,4-addition products with high enantioselectivity.

  铑催化的不对称环烯硼酸的不对称加成反应，如电子不足的烯烃，如烯基砜，烯酮，烯酸酯和硝基烯烃，以高对映选择性高产率地得到相应的1,4-加成产物。
• Chiral Tetrafluorobenzobarrelene Ligands for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of Oxygen- and Nitrogen-Bridged 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Kawamoto、Makoto Nagaosa、Hana Kumamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200906792

  日期：2010.2.22

  The long and winding Rhoad: The asymmetric cycloisomerization of nitrogen‐ and oxygen‐bridged 1,6‐enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex that was coordinated by PPh3 and a chiral diene ligand to afford high yields of chiral 3‐aza‐ and 3‐oxabicyclo[4.1.0]heptenes and high enantioselectivities. TS=4‐toluenesulfonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  Rhoad蜿蜒曲折：在存在阳离子铑络合物（由PPh 3和手性二烯配体配位）的存在下，氮和氧桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化进行，从而获得了高收率的手性3-氮杂和3-氧杂双环[4.1.0]庚烯和高对映选择性。TS = 4-甲苯磺酰基，Tf =三氟甲磺酰基。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Tricyclopropylboroxin to N-Sulfonylimines
  作者：Takahiro Nishimura、Tomotaka Nagai、Ryosuke Takechi、Yusuke Ebe

  DOI：10.1055/s-0035-1561605

  日期：——

  hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities. A hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities.

  摘要 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。